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头孢他啶
头孢他啶
CAS号:
72558-82-8
英文名称:
1-[[(6R,7R)-7-[[(2Z)-(2-Amino-4-thiazolyl)[(1-carboxy-1-methylethoxy)imino] acetyl] amino]-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0] oct-2-en-3-yl]methyl]pyridinum hydroxide inner salt
英文同义词:
hy;caz;sn401;Fortum;Ceptaz;Biotum;Fortaz;Fortam;Panzid;C06889
中文名称:
头孢他啶
中文同义词:
凯复定;复达欣;头孢他定;热曲线图;头孢齐定;头孢他啶;头孢塔齐定;头孢噻甲羧肟;头孢噻甲羧亏;头孢他啶 现货
CBNumber:
CB7289569
分子式:
C22H22N6O7S2
分子量:
546.58
MOL File:
72558-82-8.mol
头孢他啶
化学性质
稳定性:
Stable, but keep refrigerated. Incompatible with strong oxidizing agents, nitric acid, permanganates, peroxides.
安全信息
危险品标志 :
Xn
危险类别码 :
20/21/22-36/37/38
安全说明 :
26-36
海关编码 :
29419000
头孢他啶 化学药品说明书
注射用头孢他啶|药典2005版
头孢他啶|药典2005版
头孢他啶
性质、用途与生产工艺
化学性质
无色结晶或白色粉末。
五水合物:C22H22N6O7S2?5H2O。[78439-06-2]。结晶性固体。UV最大吸收(Ph=6):257nm(E
1cm
1%
348)。
用途
第三代广谱头孢菌素,对多种β-内酰胺酶稳定,对革兰阳性菌和阴性菌以及厌氧菌株均有较强的杀菌作用,对绿脓杆菌有高效,是惟一的一个能代替氨基糖苷类的头孢类抗生素,因而有人称之为第四代头孢类抗生素。临床用于敏感菌所致的一般严重感染(如败血症、脑膜炎、菌血症等),呼吸道感染(如肺炎、支气管炎等),耳鼻喉部感染,皮肤及软组织感染,泌尿道感染,胃肠、胆及腹部感染,骨及关节感染等。
用途
半合成的广谱头孢菌素,主要用于敏感菌所致呼吸系统、泌尿系统、软组织系统感染等
生产方法
方法1:572mg(Z)-2-(2-叔丁氧基羰基丙-2-氧基亚氨基)-2-(2-三苯甲基氨基噻唑-4-基)乙酸和328mg 3-乙酰氧基甲基-7-氨基头孢-3-烯-4-羧酸叔丁酯溶于10ml二甲基甲酰胺中,冷至0℃,依次加人150mg1-羟基苯并三唑和225mg DCC(二环己基碳化二亚胺)。加热到室温,并在室温搅拌5h后放置过夜。过滤,白色的滤饼用少量乙醚洗涤。洗液和滤液合并,用50ml水稀释后,用乙酸乙酯萃取。萃取液连续用水、2mol/L的盐酸、水、碳酸氢钠溶液和饱和盐水洗,干燥,浓缩。剩余物进行柱层析(硅胶-乙醚)。收集含3-乙酰氧甲基-7-[(Z)-2-(2-叔丁氧基羰基丙-2-氧基亚氨基)-2-(2-三苯甲基氨基噻唑-4-基)乙酰胺基]头孢-3-烯-4-羧酸叔丁的流出液,浓缩得到533mg产物。部分产物可用二异丙醚重结晶,熔点103~113℃(分解),[α]
D
20
+8.5°(C=1.0,二甲亚砜)。
2.4g上面得到的产物溶于18ml苯甲醚中,在0℃时加入18ml三氟乙酸,然后在室温下搅拌2h,并浓缩。剩余物溶于乙酸乙酯中,用饱和碳酸氢钠溶液萃取。萃取液的pH值调至6,再加入乙酸乙酯,水层酸化至pH值为1.5,并用氯化钠饱和,然后再用乙酸乙酯萃取。萃取液合并,用饱和盐水洗,干燥,浓缩。剩余物溶于20ml热的50%甲酸水溶液,放置2h。用50ml水稀释,过滤。滤液浓缩,剩余物再溶于50ml水,再过滤。减压冷冻得到920mg的3-乙酰氧甲基-7-[(Z)-2-(2氨基噻唑-4-基)-2-(2-羧基丙-2-氧基亚氨基)乙酰胺基]头孢-3-烯-4-羧酸,[α]
D
20
+20.0°(C=1.0,二甲亚砜)。
1.8g上面得到的产物和2ml吡啶一起,在80℃和搅拌下,加入7.12g碘化钠溶于2.2ml水的溶液中。在80℃下反应1h,冷却,用。100ml水稀释。用2mol/L氢氧化钠调节反应的pH值至6.0,浓缩以除去吡啶。剩余的水溶液用100ml水稀释,并加入二滴甲基异丁基酮,然后用2mol/k.盐酸酸化至pH=1。过滤,滤饼用1L水洗。滤液和洗液合并,用醋酸乙酯洗,然后用2mol/L氢氧化钠调至pH=6.0。浓缩至50ml后,用500g的Amberlite:XAD-2树脂进行柱层析,先用水再用20%乙醇的水溶液作为展开液。收集含头孢他啶的流出液,浓缩,减压冷冻,得0.56g产品。方法2:侧链(I)和五氯化磷反应生成相应的酰氯(Ⅱ),无需分离,直接和7-氨基头孢菌素叔丁酯(Ⅲ)进行酰化反应,生成头孢化合物(Ⅳ)。接着用甲酸和盐酸混合液处理,脱去所有三个保护基,得到头孢化合物(V)。在碘化钠存在下,和吡啶反应取代乙酰氧基,然后经提纯得到无定形的固体的头孢他啶。
方法3:最好以头孢噻啶为原料,因为头孢噻啶已有3-吡啶镛甲基。用三甲基氯化硅硅烷化后,再和五氯化磷在低温反应后,加入低级醇或二醇,得到无定形的固体,然后用含盐酸的乙腈或异丙醇等合适的溶剂来处理,得到纯的结晶化合物(Ⅵ)。接着和化合物(Ⅱ)的二氯甲烷溶液反应,反应液经水洗和蒸去二氯甲烷后,加入二甲基甲酰胺,得到纯的含2.5分子二甲基甲酰胺的化合物(Ⅶ),基本无杂质。往化合物(Ⅶ)的二甲基甲酰胺溶液中,加入甲酸和盐酸的混合液进行处理,过滤除去沉淀,再加入丙酮或甲醇,可以得到很纯的化合物(Ⅷ)。把化合物(Ⅷ)溶于水,调pH值至等电点,析出的头孢他啶五水合物结晶,收率高,产品纯且稳定。
所用的侧链化合物(I)可用下面方法进行合成。
类别
有毒物质
毒性分级
低毒
急性毒性
口服-大鼠 LD50: > 20000 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: > 20000 毫克/公斤
可燃性危险特性
热分解排出有毒氮氧化物, 硫氧化物烟雾
储运特性
库房低温通风干燥
灭火剂
水,二氧化碳, 泡沫, 干粉
头孢他啶
上下游产品信息
上游原料
甲酸水溶液
1-羟基苯并三唑
N,N-二甲基甲酰胺
氯化钠
苯甲醚
三氟乙酸
柱层析硅胶
三苯基锑
叔丁酯
异丙醚
二环己基碳二亚胺
下游产品
头孢他啶
生产厂家
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德国 1
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韩国 1
加拿大 1
美国 23
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日本 1
印度 1
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中国 86
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头孢他啶国内生产厂家
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64
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+86-0571-87396431
sales@jhechem.com;
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武汉大华伟业医药化工有限公司
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池州凯隆进出口贸易有限公司
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7-氨基-3-甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸
2-亚异丙基胺氧基丙酸
盐酸头孢他美
2-乙酰氨基丙烯酸
7-氨基-3-无-3-头孢环-4-羧酸
(6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-氨基-1,3-噻唑-4-基)-2-(1-羧基-1-甲基乙氧基)亚氨乙酰]氨基]-8-氧代-3-(吡啶-1-鎓-1-基甲基)-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸二盐酸盐
Sulfur & Selenium Compounds
Pharmaceuticals
Intermediates & Fine Chemicals
Heterocycles
Chiral Reagents
RELPAX
抗生素
β-内酰胺类抗生素
药物
其它试剂
医药中间体
抗生素类
医药原料
原料
C22H22N6O7S2
C20H22N6O7S2
C22H22N6O7S2xH2O
C23H23N5O7S2
噻甲酸肟头孢菌素
[(6R-[6Α,7Β(Z)]]-1-[[7-[[(2-氨基-4-噻唑基)[1-羧基-1-甲基乙氧基)亚氨]乙酰基]氨基]-2-羧基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]-2-辛烯-3-基]甲基]吡啶铺内盐
(6R,7R)-7-[[(2-氨基-4-噻唑基)-[(1-羧基-1-甲基乙氧基)亚氨基]乙酰基]氨基]-2-羧基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-3-甲基吡啶内盐
头孢他啶
头孢他定
头孢噻甲羧肟
热曲线图
头孢塔齐定
头孢噻甲羧亏
头孢齐定
噻甲酸亏头孢菌素
凯复定
复达欣
(6R,7R)-7-(((2-氨基-4-噻唑基)-((1-羧基-1-甲基乙氧基)亚氨基)乙酰基)氨基)-2-羧基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环(4.2.0)辛-2-烯-3-甲基吡啶鎓内盐
头孢他啶(含碳酸钠)
头孢他啶(注射用)
(6R,7R)-7-[(3Z)-3-(2-AMINO-1,3-THIAZOL-4-YL)-3-{[(2-CARBOXY-2-PROPANYL)OXY]IMINO}-2-OXOPROPYL]-8-OXO-3-(1-PYRIDINIUMYLMETHYL)-5-THIA-1-AZABICYCLO[4.2.0]OCT-2-ENE-2-CARBOXYLATE
头孢他啶(含约10%的碳酸钠)
头孢他啶 现货
72558-82-8
[(6R-[6α,7β(Z)]]-1-[[7-[[(2-Amino-4-thiazolyl)[(1-earboxy-1-methylethoxy)imino]acetyl]amino]-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabieyelo[4.2.0]oct-2-en-3-y1]methyl]pyridinium inner salt
Fortam
1-[[(6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-[(1-carboxy-1-methylethoxy)imino]acetyl]amino]-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]pyridinium Inner Salt
Tazicef:CAZ
Stareef
Panzid
Kefamin
Kefadim
Glazidim
Ceftim,Fortam
CEFTAZIDIME HYDRATE
CeftazidimePentahydrateBufferedUsp24
Ceftazidime
thermogra
1-[[(6r,7r)-7-[[(2z)-(2-amino-4-thiazolyl)[(1-carboxy-1-methylethoxy)imino] acetyl] amino]-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0] oct-2-en-3-yl]methyl]pyridinum hydroxide inner salt
Tazidime
Tazicef
Pyridinium, 1-[[7-[[(2-amino-4-thiazolyl)[(1-carboxy-1-methylethoxy)imino]acetyl]amino]-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]-, hydroxide, inner salt, [6R-[6α,7β(Z)]]-
Pyridinium, 1-[[(6R,7R)-7-[[(2Z)-(2-amino-4-thiazolyl)[(1-carboxy-1-methylethoxy)imino]acetyl]amino]-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]-, inner salt
Modacin
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