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湖北远成赛创科技有限公司 |
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中文名称:盐酸非索非那定
英文名称:Fexofenadine hydrochloride
CAS:153439-40-8
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中文名称:盐酸非索非那定
英文名称:Fexofenadine hydrochloride
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百灵威科技有限公司 |
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中文名称:盐酸非索非那定
英文名称:Fexofenadine Hydrochloride
CAS:153439-40-8
纯度：98.0%(LC&T) 包装信息：1G,5G 备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体 |
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中文名称:盐酸非索非那定
英文名称:Fexofenadine Hydrochloride
CAS:153439-40-8
纯度：>98.0%(LC)(T) 包装信息：1g;5g 备注：F0698 |
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| 中文名称: | 盐酸非索非那定 | | 中文同义词: | 非索非那定盐酸盐;alpha,alpha-二甲基-4-[1-羟基-4-[4-(羟基二苯甲基)-1-派啶]丁基]-苯乙酸盐酸盐;非索那定盐酸盐;盐酸非索非那定;FEXOFENADINE-D10旽CL;非索芬那定盐酸盐;索那定盐酸盐 | | 英文名称: | Fexofenadine hydrochloride | | 英文同义词: | FEXOFENADINE-D10 HCL;α,α-dimethyl-4-[1-hydroxy-4-[4-(hydroxydiphenylmethyl)-1-piperidinyl]butyl]benzeneacetic acid;Benzeneacetic acid, 4-[1-hydroxy-4-[4-(hydroxydiphenylmethyl)-1-piperidinyl]butyl]-α,α-dimethyl-, hydrochloride;MDL 16455A;Telfast;Telfast BD;2-[4-[1-Hydroxy-4-[4-(hydroxy-diphenyl-methyl)-1-piperidyl]-butyl]phenyl]-2-methyl-propanoic acid hydrochloride;Allegra | | CAS号: | 153439-40-8 | | 分子式: | C32H40ClNO4 | | 分子量: | 538.12 | | EINECS号: | | | 相关类别: | Intermediates & Fine Chemicals;Metabolites;Pharmaceuticals;Aromatics;Heterocycles;Metabolites & Impurities;API;神经信号;中间体;医药原料 |
| 概述 | 盐酸非索非那定(fexofenadine hydrochloride，1)，化学名为（±）-4-[1- 羟基-4-[4-(羟基二苯甲基)-1- 哌啶基]丁基]-a,a- 二甲基苯乙酸盐酸盐，其盐酸盐商品名Allegra，是一种H1受体拮抗剂，具有疗效高，副作用小，作用快等特点，临床上用于急性或慢性荨麻疹、过敏性鼻炎、虫咬皮炎、湿疹、皮肤瘙痒症等症状的治疗。
| | 制备方法 | 1.中间体α,α-二苯基一4一哌啶基甲醇的合成
4-哌啶甲酸与氯化苄通过格氏反应可制得α,α-二苯基一4一哌啶基甲醇,也可以用4-氰基吡啶与苯乙酮反应,利用金属钠、锌、镁等还原得到4-吡啶二苯基苯甲醇,经过催化加氢得到α,α-二苯基一4一哌啶基甲醇。
2.以α,α-二甲基苯乙酸衍生物为原料合成盐酸非索非那定
(1)α,α-二甲基苯乙酸酯通过傅-克反应, 制备4-(4-氯-1-丁酰基)-α,α-二甲基苯乙酸酯,在碘化钾的作用下, 与α,α-二苯基-4-哌啶甲醇反应制备4-[4-(羟基二苯基甲基)-1-哌啶基]-1-丁酰基-α,α-二甲基苯乙酸乙酯, 水解得到4-[4-(羟基二苯基甲基)-1-哌啶基]-1-丁酰基-α,α-二甲基苯乙酸，利用氢化锂铝或催化加氢还原羰基,得到盐酸非索非那定。
(2)α,α-二甲基苯乙酸酯的对位引入醛基制得(4-甲酰基)-α-甲基苯乙酸乙酯，再与2-(2-溴乙基)-1,3-二氧戊环在THF中经过格氏反应生成4-[3-(1,3-二氧戊环基)-1-羟基丙基]-α,α-二甲基苯乙酸乙酯,在强酸性大孔树脂作用下脱保护得到内半缩醛,再与α,α-二苯基-4-哌啶基甲醇α,α-二苯基-4-哌啶甲醇缩合后,经硼氢化钠还原为4-[1-(羟基-4-[4-(羟基二苯基甲基)]-1-哌啶基]-α,α-二甲基苯乙酸乙酯, 最后在碱性条件下水解得到盐酸非索非那定。
(3)α,α-二甲基苯乙酸酯经氢化锂铝还原为α,α-二甲基苯乙醇，乙酰基保护后制得α,α-二甲基苯乙醇乙酸酯,与γ-氯代丁酰氯经傅-克酰基化反应得到4-(4-氯-1-丁酰基)-α,α-二甲基苯乙醇乙酸酯。该反应只有一种对位取代产物,该产物再与,α,α-二苯基一4一哌啶基甲醇缩合4-[羟基二苯基甲基-1-哌啶基]-1-丁酰基-α,α-二甲基苯乙酸乙酯, 碱性条件下水解得到4-[羟基二苯基甲基-1-哌啶基]-1-丁酰基-α,α-二甲基苯乙醇, 在无水三氯化钌催化下, 与高碘酸作用被氧化,经硼氢化钠还原为盐酸非索非那定。
(4)α,α-二甲基苯乙酸酯与丁二酸酐经过傅克酰基化反应生成4-(4-羧基-1-丁酰基)-α,α-二甲基苯乙酸甲酯和3-(4-羧基-1-丁酰基)-α,α-二甲基苯乙酸甲酯，该同分异构体通过与乙二胺成盐, 利用溶解度的不同进行间、对位分离, 将分离后4-(4-羧基-1-丁酰基)-α,α-二甲基苯乙酸乙二胺盐水解成4-(4-羧基-1-丁酰基)-α,α-二甲基苯乙酸,与氯甲酸乙酯制备4-(4-羧基-1-丁酰基)-α,α-二甲基苯乙酸甲酯, 与α,α-二苯基-4-哌啶甲醇缩合制备4-[4-(羟基二苯基甲基)]哌啶-1基]-4氧-丁酰基-α,α-二甲基苯乙酸甲酯经过硼烷一二甲硫还原, 水解得到盐酸非索非那定。
3.以氰苄为原料制备盐酸非索非那定
以氰苄与二甲基亚矾、硫酸二甲酯反应,制备α,α-二甲基苯乙酸, 进行酯化反应得到,α,α-二甲基苯乙酸酯在硼氢化钠的作用下,还原为α,α-二甲基苯乙醇, 与乙酰氯反应,生成α,α-二甲基苯乙醇乙酸酯,通过傅-克反应与4-氯丁酰氯反应制备4-(4-氯-1-丁酰基)-α,α-二甲基苯乙醇乙酸酯,水解得到4-(4-氯丁酰基)-α,α-二甲基苯乙醇。4-(4-氯丁酰基)-α,α-二甲基苯乙醇被高锰酸钾氧化4-(4-氯丁酰基)-α,α-二甲基苯乙酸, 与硫酸二甲酯反应, 制备出4-(4-氯-1-丁酰基)-α,α-二甲基苯乙酸酯。在碘化钾的催化作用下, 与α,α-二苯基-4-哌啶甲醇反应制备4-[4-(羟基二苯基甲基)-1-哌啶基]-1-丁酰基-α,α-二甲基苯乙酸乙酯,水解后还原为盐酸非索非那定。
4.以α,α-二甲基苯乙酸为起始原料制备非索非那定
α,α-二甲基苯乙酸在氯化亚砜的作用下, 与N,O-二甲基羟胺盐酸盐反应得到N-甲基N-甲氧基-α,α-二甲基苯乙酰胺, 与4-氯丁酰氯反应，制得N-甲基N-甲氧基-4-(4-氯丁酰氯)-α,α-二甲基苯乙酰胺，与α,α-二甲基苯乙酸酯反应得到N-甲氧基-N-甲基-4-(4-羟基二苯基甲基-1-哌啶基)-丁酰氯-α,α-二甲基苯乙酰胺, 利用硼氢化钠还原, 得到N-甲氧基-N-甲基-[1-羟基-4-[4-(羟基二苯基甲基)-1-哌啶基]-丁酰氯-α,α-二甲基苯乙酰胺, 水解后与盐酸成盐得到盐酸非索非那定。
5.以α-甲基丙烯酸乙酯为起始原料
苯与α-甲基丙烯酸乙酯通过傅-克反应, 制备出,α,α-二甲基苯乙酸酯与氢化锂铝作用,还原为α,α-二甲基苯乙醇,与乙酰氯反应生成α,α-二甲基苯乙醇乙酸酯,与4-氯丁酰氯反应得到4-(4-氯-1-丁酰基)-α,α-二甲基苯乙醇乙酸酯, 再与α,α-二苯基-4-哌啶甲醇反应,得到4-[羟基二苯基甲基-1-哌啶基]-1-丁酰基-α,α-二甲基苯乙酸乙酯盐酸盐,再经过水解得到4-[羟基二苯基甲基-1-哌啶基]-1-丁酰基-α,α-二甲基苯乙醇, 利用高碘酸和三氯化钌催化氧化得到4-[4-(羟基二苯基甲基)-1-哌啶基]-1-丁酰基-α,α-二甲基苯乙酸盐酸盐,利用硼氢化钠还原得到盐酸非索非那定。
| | 药理作用 | 是H1受体拮抗剂，体内和体外实验均显示其可抑制肥大细胞释放组胺，比特非那定有更强的选择性。可显著降低上皮细胞间黏附分子的表达，浓度依赖性减少白介素-6的释放;可显著减少由嗜酸性粒细胞诱导的白介素8、粒细胞-巨噬细胞集落刺激因子和可溶性黏附分子的释放;并可显著地抑制组胺诱发的风团和潮红。由于它不易透过血脑屏障，故无镇静作用和抗胆碱作用。
| | 应用 | 用于急性或慢性荨麻疹、过敏性鼻炎、虫咬皮炎、湿疹、皮肤瘙痒症等。
有关盐酸非索非那定的概述、制备方法、药理作用、应用等是由Chemicalbook的丁红编辑整理。（2015-12-21）
| | 禁忌 | 对本品、特非那定及辅料过敏者禁用。
| | 不良反应 | 一般耐受良好，偶有头痛、多汗，口干及轻度胃肠不适。
| | 注意事项 | 1.孕妇及哺乳期妇女慎用；
2.勿与酮康唑、伊曲康唑、红霉素同服，避免损害肝脏。
| | 用法法量 | 口服：成人及12周岁以上儿童，一次60 mg，一日2次; 6～12岁儿童，一次30 mg，一日2次;3～5岁儿童，一次15 mg或1 mg/kg，一日2次。
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 | | 2015/12/30 | F0698 | 盐酸非索非那定
Fexofenadine Hydrochloride | 153439-40-8 | 5G | 3700元 | | | 2015/12/30 | F0698 | 盐酸非索非那定
Fexofenadine Hydrochloride | 153439-40-8 | 1G | 980元 | |
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