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16320-04-0

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【中文】

孕三烯酮
【英文名称】

13-ETHYL-17ALPHA-HYDROXY-18,19-DINORPREGNA-4,9,11-TRIEN-20-YN-3-ONE
(8s,13s,14s,17r)-13-ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy-1,2,6,7,8,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
D-GESTRINONE
GESTRINONE
13-beta-ethyl-17-alpha-ethinyl-17-hydroxy-gona-4,9,11-triene-3-one
13-ethyl-17-alpha-ethinyl-17-hydroxygon-4,9,11-trien-3-one
13-ethyl-17-hydroxy-18,19-dinor-17-alpha-pregna-4,9,11-trien-20-yn-3-one
19-dinor-17-alpha-pregna-4,9,11-trien-20-yn-3-one,13-ethyl-17-hydroxy-1
9,11-trien-20-yn-3-one,13-ethyl-17-hydroxy-19-dinorpregna-(17-alpha)-1
ethylnorgestrienone
gestrigone
r-2323
ru2323
(8S,13S,14S,17R)-13-ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy-1,2,6,7,8,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
13-Ethyl-17α-ethynyl-17-hydroxy-4,9,11-gonatrien-3-one
A-46745
Dimetriose
Dimetrose
Nemestran:Tridomose
13-Ethyl-17-alpha-ethynyl-17-hydroxygon-4,9,11-trien-3-one
【CAS】

16320-04-0
【中文名称】

孕三烯酮
D-18甲基-17α-乙炔基-17β-羟基-4,9,11-雌甾三烯-3-酮
强诺酮 (孕三烯酮)
孕三烯酮
13-乙基-17Α-乙炔基-17-羟基-4,9,11-雌三烯-3-酮
【分子式】

C21H24O2
【MDL 编号】

MFCD00865561
【分子量】

308.41
【MOL 文件】

16320-04-0.mol
【所属类别】

药物: 激素及其有关药物: 性激素与促性激素
应用领域回目录
【用途一】

孕激素。用于子宫内膜异位。
制备方法回目录
【方法一】

方法1:化合物(Ⅰ)和化合物(Ⅱ)经Robinson环合,得双环化物(Ⅲ)。还原后再苯甲酰化,得到(Ⅳ)。部分水解后,用醋酐处理,得烯醇内酯(V)。和化合物(Ⅵ)的格氏试剂反应后,再水解得到三环化物(Ⅶ)。在四氢吡咯作用下,环合得(Ⅷ)。水解得(Ⅸ),用二氯二氢醌(DDQ)脱氢,引入最后一个双键得(X)。水解脱去苯甲酰基成醇,再氧化得3,17-二酮(Ⅺ)。在酸存在下和乙二醇反应得3-缩酮(Ⅻ)。和乙炔溴化镁反应,引入乙炔基,再脱去保护基得到孕三烯酮。
方法2:把化合物(ⅩⅣ)加入2.5ml乙酸、2.5ml水和0.25ml丙酮酸的溶液中,在氮气气氛中加热回流lh。冷却,倾入冰水中。加入过量的碳酸氢钠,用乙醚提取。提取液水洗至中性,真空蒸馏至于,得65mg粗品。该粗品溶入二氯甲烷,用硅酸镁层析,洗脱液为二氯甲烷,得51mg产品。先用乙酸乙酯,再用苯一环己烷(1:1)混合液重结晶,得36mg的孕三烯酮,熔点154℃。
上下游产品信息回目录
【上游原料】

-->环己烷-->四氢吡咯-->丙酮酸-->格氏试剂-->2-甲基-2-丙烯酸-2-丁氧基乙酯-->二酮-->双环-->硅酸镁-->3-缩酮
化学品安全说明书(MSDS)回目录
【MSDS 信息】

(8S,13S,14S,17R)-13-Ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy-1,2,6,7,8,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one(16320-04-0).msds
"16320-04-0" 相关产品信息
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