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485-47-2

基本信息更多
【中文】

水合茚三酮
【英文名称】

1,2,3-INDANETRIONE MONOHYDRATE
1,2,3-INDANTOINE, MONOHYDRATE
1,2,3-INDANTRIONE
1,2,3-INDANTRIONE 2-HYDRATE
1,2,3-INDANTRIONE HYDRATE
1,2,3-INDANTRIONE MONOHYDRATE
1,2,3-TRIKETOHYDRINDENE
1,2,3-TRIKETOHYDRINDENE 2-HYDRATE
1,2,3-TRIKETOHYDRINDENE HYDRATE
1,2,3-TRIKETOHYDRINDENE MONOHYDRATE
1,2,3-TRIKETOHYDRINDEN HYDRATE
1H-INDENE-1,2,3-TRIONE-2-HYDRATE
1H-INDENE-1,2,3-TRIONE MONOHYDRATE
1H-INDENE-1-TRIONE, MONOHYDRATE
2,2-DIHYDROXY-1,3-DIOXOHYDRINDENE
2,2-DIHYDROXY-1,3-INDANDIONE
2,2-DIHYDROXY-1,3-INDANEDIONE
2,2-DIHYDROXY-1H-INDENE-1,3(2H)-DIONE
2,2-DIHYDROXYINDAN-1,3-DIONE
DIHYDROXYHYDRIN-1,3-INDANDIONE
【CAS】

485-47-2
【中文名称】

(水合)茚三酮
2,2-二羟基-1H-茚并-1,3(2H)-二酮
苯并环丙三酮
苯并戊三酮
宁海群
水合三酮氢茚
水合茚三酮
苯骈戊三酮
水合印三酮
茚三酮单水合物
王引
寧海準
2,2-二羟基-1H-茚并-1,3(2H)-二酮水合物
茚三酮单水合物, ACS REAGENT
【EINECS 编号】

207-618-1
【分子式】

C9H6O4
【MDL 编号】

MFCD00003791
【分子量】

178.14
【MOL 文件】

485-47-2.mol
物理化学性质回目录
【外观性状】

淡黄色结晶性粉末,带1分子结晶水,熔点241-243℃(在125-130℃失水并变红)。溶于醇、水,微溶于醚和氯仿。见光或露置空气中逐渐变色,能吸潮结块。

制备方法:将苯二甲酸二乙酯与乙酸乙酯在金属钠存在下反应,生成苯并戊二酮甲酸乙酯,经酸化失羧生成苯并戊二酮,再氧化生成水合茚三酮。

用途:该品是蛋白质、氨基酸及蛋白胨的灵敏试剂。该品高毒,小鼠腹腔注射LD50为78mg/kg。

【熔点 】

250 °C (dec.)(lit.)
【密度 】

0.862
【闪点 】

13 °C
【储存条件 】

Store at RT.
【水溶解性 】

0.1-0.5 g/100 mL at 20 ºC
【敏感性 】

Light Sensitive
【Merck 】

14,6554
【BRN 】

1910963
应用领域回目录
【用途一】

用作测定蛋白质、氨基酸和蛋白胨的试剂及色谱分析试剂
【用途二】

该品是蛋白质、氨基酸及蛋白胨的灵敏试剂。该品高毒,小鼠腹腔注射LD50为78mg/kg。

【用途三】

该品是蛋白质、氨基酸及蛋白胨的灵敏显色试剂。〔水合〕茚三酮 ninhydrin 为茚三酮的水合物。是灵敏的氨基酸显色试剂。α-氨基酸与水合茚三酮一起加热显蓝紫色(脯氨酸和羟脯氨酸显黄色),称此为水合茚三酮反应。此反应应用于纸层析及滤纸电泳的氨基酸和肽的测定,以及氨基酸自动定量分析等。
安全数据回目录
【危险品标志 】

Xn,T,F
【危险类别码 】

R22-R36/37/38-R39/23/24/25-R20/21/22-R11
【安全说明 】

S26-S28A-S45-S16
【危险品运输编号 】

UN 1170 3/PG 2
【WGK Germany 】

3
【RTECS 】

NK5425000
【F 】

8
制备方法回目录
【方法一】

将苯二甲酸二乙酯与乙酸乙酯在金属钠存在下反应,生成苯并戊二酮甲酸乙酯,经酸化失羧生成苯并戊二酮,再氧化生成水合茚三酮。

用途:该品是蛋白质、氨基酸及蛋白胨的灵敏试剂。该品高毒,小鼠腹腔注射LD50为78mg/kg。

上下游产品信息回目录
【上游原料】

甲酸乙酯-->乙酰丙酮-->Γ-球蛋白-->酞酸二乙酯
【下游产品】

5-氨基烟酸-->5-氨基吡啶-3-羧酸甲酯
常见问题列表回目录
【茚三酮反应(和氨基酸的反应)】

茚三酮反应(ninhydrin reaction)这是氨基酸的α-NH2所引起的反应。α-氨基酸与水合茚三酮一起在水溶液中加热,可发生反应生成蓝紫色物质。首先是氨基酸被氧化分解,放出氨和二氧化碳,氨基酸生成醛,水合茚三酮则生成还原型茚三酮。在弱酸性溶液中,还原型茚三酮、氨和另一分子茚三酮反应,缩合生成蓝紫色物质。
所有氨基酸及具有游离α-氨基的肽都产生蓝紫色,但脯氨酸和羟脯氨酸与茚三酮反应产生黄色物质,因其α-氨基被取代,所以产生不同的衍生物。此反应十分灵敏,根据反应所生成的蓝紫色的深浅,在570nm波长下进行比色就可测定样品中氨基酸的含量。也可在分离氨基酸时作为显色剂定性、定量地测定氨基酸。
【理化性质】

水合茚三酮是茚三酮的水合物。分子式C9H6O4。分子量178.14。淡黄色柱状结晶。 熔点241℃(分解)。加热至100℃以上颜色变红。易溶于水、乙醇,微溶于乙醚、氯仿。可由邻苯二甲酸二乙酯与醋酸乙酯经环化、水解、脱羧制得茚二酮后,再以二氧化硒氧化、水合制得:
茚二酮制备水合茚三酮
用途:用作分析试剂,鉴别氨基酸、蛋白质、多肽、维生素C等(参见*茚三酮试验)。亦可用于有机合成。忌与皮肤接触,以免皮肤发红。
【茚三酮】

茚三酮又名“茚满三酮”、“水合茚三酮”、“宁海群”。检测α-氨基酸与多肽常用的显色剂。白色柱晶,在125℃或放置过久变红,239~240℃分解,微溶于水,易溶于丙酮、丁醇等有机溶剂。在溶液中遇α-氨基酸,或任何含α-氨基物质能形成深蓝色乃至粉红或红色物质,故常用作朊类降解物和α-氨基化合物试剂。此项反应又叫“茚三酮反应”。
茚三酮结构式
茚三酮结构式
茚三酮是一种用来检测蛋白质和氨基酸存在与否的试剂。当溶液中存在α氨基酸时,它的水溶液变蓝。将茚三酮溶解在有机溶剂中,它可作为氨基酸层析时的显影剂。若对茚三酮处理的层析图剧烈加热,则氨基酸显示为紫色斑点,可用来测定Rf值。茚三酮是致癌剂。
以上信息由Chemicalbook的彤彤编辑整理。
【茚三酮染色法鉴别血吸虫卵的活性】

茚三酮染色法可用于血吸虫卵的活性鉴别。血吸虫卵含有琥珀脱氢酶,虫卵死亡后,此酶活性消失。可分别用2∶3∶5三苯基氯化四氮唑和茚三酮染色,使虫卵的活性显示出来。结果判定:活卵呈桔红、紫红、紫色、兰紫色。死卵呈兰灰色(近期变性卵)、无色(远期变性卵)。
【茚三酮反应】

茚三酮反应又称水合氢茚三酮反应,是一种检验α-氨基酸的方法。水合氢茚三酮与α-氨基酸反应产生蓝、紫或紫红色产物,但也和伯胺、一级其它氨基酸、氨、铵盐反应。不与N-取代的α、β和γ-氨基酸、脯氨酸、羟基脯氨酸反应。该反应常用于α-氨基酸的定量分析和液相色谱的显色。
如果茚三酮同氨基酸反应,则引起氨基酸氧化脱氨基,同时,被还原后的茚三酮再同一个分子的茚三酮反应,生成罗蔓紫色。该反应作为氨基酸的检出法是极为特异的,所以,可用作纸层色谱法或氨基酸分析仪用的显色剂。
茚三酮反应生成罗蔓紫色
亚氨基酸即脯氨酸、羟脯氨酸呈现黄色的茚三酮反应。
参考资料:《中药辞海》编写组 编.中药辞海·第二卷.北京:中国医药科技出版社.1996.第652页。
图谱信息回目录
【图谱信息】

水合茚三酮(485-47-2)红外图谱(IR1)
水合茚三酮(485-47-2)核磁图(13CNMR)
水合茚三酮(485-47-2)核磁图(1HNMR)
水合茚三酮(485-47-2)红外图谱(IR2)
水合茚三酮(485-47-2)质谱(MS)
知名试剂公司产品信息回目录
【Acros Organics】

水合茚三酮
Ninhydrin, spectrophotometric grade(485-47-2)
【Alfa Aesar】

茚三酮单水合物,ACSreagent
Ninhydrin, ACS reagent(485-47-2)
【Sigma Aldrich】

485-47-2(sigmaaldrich)
【TCI Shanghai】

水合茚三酮(乙醇溶液)(含乙酸)[用于薄层色谱着色剂]
Ninhydrin  (contains Acetic Acid) Ethanol Solution [for TLC Stain](485-47-2)
水合茚三酮价格(试剂级)更多
【水合茚三酮价格(试剂级)】

更新日期产品编号产品名称包装价格
2015/12/3030130212水合三酮氢茚(茚三酮)5g22元
2015/12/30N0094水合茚三酮(0.5%的1-丁醇溶液)
Ninhydrin Spray  (0.5% in 1-Butanol)
200ML502元
2015/12/30N0719水合茚三酮(乙醇溶液)(含乙酸)[用于薄层色谱着色剂]
Ninhydrin  (contains Acetic Acid) Ethanol Solution [for TLC Stain]
500ML980元
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