基本信息 | 更多 | 【中文】
磺胺喹恶啉 | 【英文名称】
2-SULFANILAMIDOQUINOXALINE 4-AMINO-N-2-QUINOXALINYLBENZENESULFONAMIDE 4-(QUINOXALINE-2-YLAMINO)-BENZENESULFONIC ACID AMIDE ANTI-K(R) n1-(2-quinoxalinyl)sulfanilamide N-(2-QUINOXALINYL)SULFANILAMIDE N'-2-QUINOXALYL SULFANILAMINE SULFABENZPYRAZINE SULFACHINOXALIN SULFACHINOXALINE sulfa-q 20 SULFAQUINOXALIN SULFAQUINOXALINE 2-p-aminobenzenesulfonamidoquinoxaline 2-p-aminobenzenesulphonamidoquinoxaline 4-amino-n-2-quinoxalinyl-benzenesulfonamid anti-k avicocid compound3-120 italquina | 【CAS】
59-40-5 | 【中文名称】
N-2-喹噁啉基-4-氨基苯磺酰胺 磺胺喹恶啉 磺胺喹噁啉 钠 磺胺喹噁啉 磺胺喹沙啉 磺胺喹【口+咢】啉 4-氨基-N-2-喹喔啉基苯磺酰胺 N-2-喹啉基-4-氨基苯磺酰胺 | 【EINECS 编号】
213-526-2 | 【分子式】
C14H12N4O2S | 【MDL 编号】
MFCD00055406 | 【分子量】
300.34 | 【MOL 文件】
59-40-5.mol | 【所属类别】
饲料添加剂: 抗均促生长剂 |
物理化学性质 | 回目录 | 【外观性状】
淡黄色结晶性粉末。熔点248-255℃。不溶于水、乙醇、丙酮,溶于碱溶液。 | 【熔点 】
247-2480C | 【Merck 】
13,9025 |
应用领域 | 回目录 | 【用途一】
为禽畜用磺胺药,是治疗禽、兔球虫病特效药 | 【用途二】
作为动物专用的广谱抗菌剂,对哺乳动物毒性较大,仅用于鸡的各种球虫病。产蛋鸡禁用。 | 【用途三】
为禽畜用磺胺药,系治疗禽、兔球虫病特效药。 | 【参考质量标准】
参见《中国兽药典》1990年版含量(以C14H12N4O2S计)/% | ≥98.0 | 熔点(熔融同时分解)/℃ | ≥244 | 酸度(1g样品消耗0.1mol/L NaOH)/mL | ≤0.2 | 干燥失重/% | ≤1.0 | 灼烧残渣/% | ≤0.1 | 重金属/% | ≤0.002 |
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制备方法 | 回目录 | 【方法一】
方法1以邻苯二胺为原料,先与氰化钠、甲醛和酸性介质中反应生成N-氰甲基邻苯二胺。然后与氢氧化钾环合生成2-氨基-3,4-二氢唑。再以氯化亚铁为催化剂,过氧化氢氧化脱氢得2-氨基喹喔啉。最后与乙酰氨基苯磺酰氯缩合、水解得磺胺喹喔。 方法2邻苯二胺与氯乙酸反应生成2-羟基-3,4二氢喹喔啉,后者氧化得2-羟基喹喔啉。用三氯氧磷与2-羟基喹喔啉反应制得2-氯喹喔啉,后者与对氨基苯磺酰胺缩合制成最终产品磺胺喹喔啉。 将10.8g(0.1mol) 邻苯二胺溶于80mL热水中。另取10.4g(0.11mlo)氯乙酸小心溶解于浓氨水,调PH=9。趁热将氯乙酸氨水溶解加入邻苯二胺溶液,在沸水浴上搅拌反应1h,反应过程保持反应溶液为碱性。反应结束后,冷却至室温,过滤分离,析出的固体产品水洗两次,烘干得光亮片结晶10.7g(熔点135-137℃,收率73%。 将7.5g(0.05mol) 2-羟基-3,4二氢喹喔啉、10Ml30%的氢氧化钠水溶液及35mL水加入三口烧瓶,加热至80-90℃,通入空气氧化反应3-4h。然后冷却至30℃,用稀盐酸调PH=5,过滤析出的黄色固体产品,水洗两次,烘干得5.5g2-羟基喹喔啉(熔点257-260℃),收率73.3%。 在三口烧瓶内加入14.6g(0.1mol) 2-羟基喹喔啉和74g(0.48mlo)三氯氧磷,搅拌加热回流反应2h。蒸馏回收过量的三氯氧磷,反应液冷却至室温,并倾入碎冰中,用乙醚萃取4次(40Ml×4),醚层水洗3次(8mL×3),分出水层后,油层用无水硫酸钠干燥。滤除硫酸纳后,常压蒸出乙醚,减压蒸馏收集115-117℃(16Pa)馏分,得淡黄色固体产品15.4g(熔点45-47℃),收率93%。 将24.5g(0.15mol)2-氯喹喔啉和52g(0.3mol)对氨基奔磺酰胺加入反应品,加热至130-170℃。反应搅拌3h然后冷却到100℃,加入100mL水沸腾5min后冷却至60℃。过滤后用盐酸调PH=3-5,冷却至室温后分离出固体产品,水洗、干燥后得淡黄色磺胺喹喔啉34g(熔点252-254℃),收率76%。 |
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