| 基本信息 | 更多 | 【中文】
邻氯苯甲醛 | 【英文名称】
2-CHLOROBENZALDEHYDE
AKOS BBS-00003191
OCAD
O-CHLOROBENZALDEHYDE
o-Chlorobenzenecarboxyaldehyde
2-chloorbenzaldehyde
2-Chlorbenzaldehyd
2-chloro-benzaldehyd
2-Clorobenzaldeide
Benzaldehyde, o-chloro-
Benzaldehyde,2-chloro-
-Chloroformylbenzene
o-Chloorbenzaldehyde
o-Chlor-benzaldehyd
o-chloro-benzaldehyd
o-Chlorobenzenecarboxaldehyde
USAF m-7
usafm-7
o-Chlorobenzaldehyde 2-Chlorobenzaldehyde
ORTHO CHLORO BENZALDEHYDE | 【CAS】
89-98-5 | 【中文名称】
2-氯苯甲醛
邻氯苯甲醛
2-氯苯甲醛,98% | 【EINECS 编号】
201-956-3 | 【分子式】
C7H5ClO | 【MDL 编号】
MFCD00003304 | 【分子量】
140.57 | 【MOL 文件】
89-98-5.mol | 【所属类别二】
农药中间体: 杀螨剂中间体 | 【所属类别一】
农药中间体: 植物生长调节剂中间体 |
| 物理化学性质 | 回目录 | 【外观性状】
本品为无色液体，m.p.17～18℃，b.p.213～214℃，n20D 1.5640，相对密度 1.241，f.p.88℃，不溶于水，溶于苯、醇、醚。 | 【熔点 】
9-11 °C(lit.)
| 【沸点 】
209-215 °C(lit.)
| 【密度 】
1.248 g/mL at 25 °C(lit.)
| 【蒸气密度】
4.84 (vs air)
| 【蒸气压】
1.27 mm Hg ( 50 °C)
| 【折射率 】
n20/D 1.566(lit.)
| 【闪点 】
190 °F
| 【水溶解性 】
0.1-0.5 g/100 mL at 24 ºC | 【敏感性 】
Air Sensitive | 【BRN 】
385877 | 【存储注意事项】
氮气保护 |
| 应用领域 | 回目录 | 【用途一】
镀锌光亮剂 | 【用途二】
用作染料、农药、医药中间体 | 【用途三】
用作染料中间体，也用于有机合成 | 【用途四】
间氯苯甲醛是植物生长调节剂吲熟酯的中间体。 | 【用途五】
邻氯苯甲醛又名2-氯苯甲醛，是合成杀螨剂四螨嗪的原料，也可用于合成另一杀螨剂新品种氟螨嗪(flutenzine)，还可用作医药、染料中间体。 | 【用途六】
用作医药、染料中间体。用邻氯苯甲醛生产的农药螨死净可防治旱作物和果树上的螨虫。邻氯苯甲醛肟化可得邻氯苯甲肟，进一步氯化可得邻氯苯甲肟，都是药物中间体。 | 【用途七】
测定山梨醇。制备三苯基甲烷。染料中间体。 |
| 安全数据 | 回目录 | 【危险品标志 】
C,Xi | 【危险类别码 】
R34 | 【安全说明 】
S26-S45 | 【危险品运输编号 】
UN 3265 8/PG 3
| 【WGK Germany 】
1
| 【RTECS 】
CU5075000
| 【F 】
8-9-23 | 【Hazard Note 】
Irritant | 【危险等级】
8 | 【包装类别】
III | 【海关编码 】
29130000 |
| 制备方法 | 回目录 | 【方法一】
邻氯苯甲醛有以下3种合成方法。
(1)邻氯甲苯氯化、水解法
由邻氯甲苯经氯化、水解而得。
①氯化 将邻氯甲苯、三氯化磷、氯化亚砜加热至150℃，在紫外线照射下通氯气至理论量，得邻氯亚苄基二氯。
②冰解 将邻氯亚苄基二氯、氯化锌混合物加热保持在120～130℃，搅拌滴加1%三氯化铁水溶液，滴加完毕，加热，带水回流，分出油层即为精制邻氯苯甲醛。
此外，水解操作也可在硫酸存在下进行。将邻氯亚苄基二氯和工业浓硫酸一起搅拌，至温度自动降低、氯化氢逸出减缓时，再慢慢加热12h，使温度保持在30～40℃；反应毕，经用冷水分层，分取油状物，再经洗涤、水蒸气蒸馏即得成品。
(2)邻氯甲苯氯化、氧化法
将邻氯甲苯中的甲基氯化后再用硝酸氧化制得。
向带有温度计、搅拌器、氯气吹入管、回流冷凝器和高压水银灯光照装置的600mL光反应器中，加入邻氯甲苯380g(3.0mol)，加热至130℃，在光照下吹入氯气106g/h(1.5mol/h)，通入时间3.6h。共通入5.4mol氯气。反应毕，向反应液通入干燥的氮气，以赶出氯化氢和氯气，得反应液共558g，其中邻氯甲苯0.5％(mol)，邻氯苄基氯28％，邻氯二氯甲苯67％，邻氯三氯甲苯3％，邻氯一氯甲苯的平均氯化度为1.8。
向带有温度计、搅拌器、回流冷凝器的2 L三口烧瓶中，加入上述邻氯甲苯的氯化混合物64.7g(0.343mol)、3％(质量分数)的硝酸1440g和五氧化二钒2.0g，搅拌下加热回流6h。反应毕，冷却，加入200mL甲苯，分离出油相，水溶液层加入100mL甲苯抽提2次。合并油相和抽提液，蒸出甲苯，剩余物进行蒸馏，收集107～110℃(4.0kPa)馏分，可得产品邻氯苯甲醛36g，以邻氯甲苯计，收率为73.5％。
(3)邻氯二氯甲苯水解法
由邻氯二氯甲苯催化水解制得。
制备实例1 邻氯二氯甲苯97.7g中加入氧化锌0.034g(1mol原料为0.00084mol)，搅拌下加热至110℃，然后缓慢加入9.45mL水，于110～120℃下反应1.9h。经分析确认原料邻氯二氯甲苯完全消失之后，于氮气流下进行减压蒸馏，收集97.1～98.3℃(2.8kPa)馏分，得产品邻氯苯甲醛68.6g，收率97.6%，含量99.8％。
制备实例2 向反应器中滴加邻氯二氯甲苯0.3g/min，水蒸气3g/min，反应器中事先加入100mL水，水温110℃。将生成的邻氯二氯甲苯和水蒸气的混合物通过已加热至118℃的5～10目三氧化铝50g的反应管层，冷却生成的气体，得悬浮液，用乙醚抽提，干燥，蒸出乙醚，氮气流下减压蒸馏，收集96～98℃(2.93kPa)馏分，得邻氯苯甲醛68.8g，收率95.7％，含量97.8％。 | 【方法二】
其制备方法是以苯甲醛为原料，在溶剂二氯乙烷中再加少量三氯化铝为催化剂进行氯化，反应温度25～30℃，即得产品。
也可用间氯甲苯氯化、水解而制得本品。 | 【方法三】
由邻氯甲苯侧链经氯气和三氯化磷氯化工艺，催化水解，蒸馏精制而成。 |
| 89-98-5(安全特性,毒性,储运) | 回目录 | 【储运特性】
库房低温通风干燥 | 【毒性分级】
中毒 | 【急性毒性】
口服-大鼠 LD50: 2160 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 1900 毫克/公斤 | 【可燃性危险特性】
热分解排出有毒氯化物烟雾 | 【类别】
有毒物质 | 【灭火剂】
水,二氧化碳, 泡沫, 干粉 |
| 邻氯苯甲醛价格(试剂级) | 更多 | 【邻氯苯甲醛价格(试剂级)】
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | 包装 | 价格 | | 2015/12/30 | 30038784 | 2-氯苯甲醛;邻氯苯甲醛 | 100g | 268元 | | 2015/12/30 | C0561 | 2-氯苯甲醛
2-Chlorobenzaldehyde | 25G | 110元 | | 2015/12/30 | C0561 | 2-氯苯甲醛
2-Chlorobenzaldehyde | 500G | 425元 |
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