| 基本信息 | 更多 | 【中文】
2,4-二氯甲苯 | 【英文名称】
1,3-DICHLORO-4-METHYLBENZENE
2,4-DCT
2,4-dichloro-1-methylbenzene
2,4-DICHLOROMETHYLBENZENE
2,4-DICHLOROTOLUENE
2,4-dichloro-1-methyl-benzen
2,4-dichloro-toluen
Benzene,2,4-dichloro-1-methyl-
Toluene, 2,4-dichloro-
toluene,2,4-dichloro-
2,4-DICHLORO TOLUNE
2,4-DICHLOROTOLUENE OEKANAL, 250 MG
2,4-Dichlorotoluene,98%
2,4-Dichlortoluol
36) 2,4-DICHLORO TOLUENE
2,4-Dichlorotoluol
1-Methyl-2,4-dichlorobenzene | 【CAS】
95-73-8 | 【中文名称】
2，4-二氯甲苯
2,4-二氯-1-甲基苯
2,4-二氯甲苯(二氯甲苯)
2,4-二氯-1-甲苯
2,4-二氯甲苯,98% | 【EINECS 编号】
202-445-8 | 【分子式】
C7H6Cl2 | 【MDL 编号】
MFCD00000583 | 【分子量】
161.03 | 【MOL 文件】
95-73-8.mol | 【所属类别】
农药中间体: 杀菌剂中间体: 三唑类杀菌剂 |
| 物理化学性质 | 回目录 | 【外观性质】
无色透明液体，有刺激性气味。 | 【溶解性】
不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、苯。 | 【熔点 】
-14 °C
| 【沸点 】
200 °C(lit.)
| 【密度 】
1.246 g/mL at 25 °C(lit.)
| 【折射率 】
n20/D 1.546(lit.)
| 【闪点 】
175 °F
| 【水溶解性 】
immiscible | 【BRN 】
1931691 |
| 应用领域 | 回目录 | 【用途一】
用作农药、染料、医药中间体，用于生产2,4-二氯苯甲醛，药物阿的平、腹安酸等 | 【用途二】
2，4-二氯甲苯是杀菌剂烯唑醇和苄氯三唑醇的中间体，也是制备2，4-二氯苯甲醛的原料。 | 【用途三】
有机合成原料，医药工业上用于制造抗疟药阿的平、腹安酸的合成。用于农药中间体，制造2,4-二氯苄基氯，2,4-二氯苯甲酰氯，也用于制造2,4-二氯苯甲酸。 | 【用途四】
高沸点溶剂。有机合成。农药、医药、染料的重要原料。 |
| 安全数据 | 回目录 | 【危险品标志 】
Xi | 【危险类别码 】
R36/37/38 | 【安全说明 】
S23-S24/25 | 【危险品运输编号 】
UN 2810 | 【WGK Germany 】
2
| 【RTECS 】
XT0730000
| 【Hazard Note 】
Harmful | 【危险等级】
9 | 【包装类别】
III | 【海关编码 】
29036990 |
| 制备方法 | 回目录 | 【方法一】
其制备方法有以下几种。
对氯甲苯法
将对氯甲苯和催化剂ZrCl4放入反应器，通氯气进行氯化反应，控制通氯气的量至反应结束，停止反应，得到的反应物含有2，4-二氯甲苯85.1％，如果以FeCl3为催化剂在10～15℃进行氯化反应到溶液相对密度为1.025，生成物中有2，4-二氯甲苯和3，4-二氯甲苯，两组分质量比为100∶30。氯化完毕后用水洗至中性，并用10％NaOH溶液在100～110℃下处理以除去其他杂物，经处理后的氯化物在高效精馏塔进行精馏分离(2，4-二氯甲苯b.p.200℃，3，4-二氯甲苯b.p.207℃)。2，4-二氯甲苯和3，4-二氯甲苯的收率分别为64.4％和1 9.8％。
邻氯甲苯法
邻氯甲苯以氯化硫酰为氯化剂在142～196℃下进行氯化反应，生成物有2，4-二氯甲苯和2，3-二氯甲苯，还有未反应的原料，其组成分别为55％、6％、39％。经过蒸馏(2，4-二氯甲苯b.p.200℃，2，3-二氯甲苯b.p.207～208℃，邻氯甲苯b.p.157～159℃)分离得到2，4-二氯甲苯。
邻硝基甲苯法
邻硝基甲苯在FeCl3催化剂存在下于35～40℃进行氯化反应，当反应物相对密度达1.320(15℃)，将物料洗至中性，反应物中有原料15％、2-氯-6-硝基甲苯49％、4-氯-2-硝基甲苯21％，还有15％多氯化物，经过精馏及结晶处理，得到2-氯-6-硝基甲苯和4-氯-2-硝基甲苯，收率分别为50％和30％以上，4-氯-2-硝基甲苯经加氢还原反应、水蒸气蒸馏得4-氯-2-氨基甲苯，再进行重氮化和加入CH2Cl2进行Sandmeyer反应而得到2，4-二氯甲苯。该方法用于生产2-氯-6-硝基甲苯(用于除草剂二氯喹啉酸中间体)的副产4-氯-2-硝基甲苯。
2，4-二氨基甲苯法
2，4-二氨基甲苯在NaNO2和盐酸存在下进行重氮化反应，然后在Cu2Cl2存在下进行Sandmeyer反应而得到2，4-二氯甲苯。
3-氯-4-甲基苯胺法
3-氯-4-甲基苯胺和盐酸加到反应釜中，在3～5℃滴加NaNO2水溶液，在2～3h内滴加完，进行重氮化反应，然后将重氮化液在2～5℃滴加入含有Cu2Cl2的盐酸溶液进行Sandmeyer反应，得到2，4-二氯甲苯。
以上几种方法中，采用对氯甲苯和邻氯甲苯为原料生成的氯化物中杂质多，且沸点相近，要采用高效精馏塔分馏，才能得到98％以上的2，4-二氯甲苯。这两种方法操作难度大，设备投资费用大。2，4-二氨基甲苯法不适宜工业化，而邻硝基甲苯法和3-氯-4-甲基苯胺法制备2，4-二氯甲苯基本原理相同，都是要通过重氮化和Sandmeyer反应的，存在废水较多的缺点。邻硝基甲苯法联产2-氯-6-硝基甲苯，进一步还原得到2-氯-6-氨基甲苯，是生产除草剂二氯喹啉酸的重要中间体。 | 【方法二】
有两种合成方法。1.2,4-二氯甲苯法用2,4-二氨基甲苯为原料，经重氮化和氯化而得。先将盐酸和水投入反应锅内，加热到50℃，搅拌下溶入2,4-二氨基甲苯，再将盐酸和氯化亚铜投入锅内，将1%亚硝酸钠溶液均匀加入，温度维持在60℃左右，静置分层，下层粗品用水洗至中性，加碱至碱性，再水洗除去碱后，分出2,4-二氯甲苯粗品，进行水蒸气蒸馏得成品。2.3-氯-4-甲苯胺法经与亚硝酸钠进行重氮化反应，再与氯化铜进行桑德迈尔反应而得。 |
| 95-73-8(安全特性,毒性,储运) | 回目录 | 【储运特性】
库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放 | 【毒性分级】
中毒 | 【急性毒性】
口服-大鼠 LD50: 2400 毫克/公斤;口服-小鼠 LD50: 2400 毫克/公斤 | 【可燃性危险特性】
明火可燃; 燃烧释放有毒氯化物烟雾 | 【类别】
有毒物品 | 【灭火剂】
泡沫、二氧化碳、雾状水、砂土。 |
| 毒性防护 | 回目录 | 【防护措施】
本品有毒。大鼠经口LD50为4640mg/kg。操作场所注意通风良好，设备密闭，操作人员穿戴防护用具。 |
| 包装储运 | 回目录 | 【常规方法】
本品遇明火燃烧，应贮于阴凉通风处，远离火源、热源，与氧化剂分开存放，与食品，饲料，种子分开存放，注意保持包装完整。按易燃物品规定贮运。 |
| 2,4-二氯甲苯价格(试剂级) | 更多 | 【2,4-二氯甲苯价格(试剂级)】
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | 包装 | 价格 | | 2015/12/30 | 80048224 | 2，4-二氯甲苯;2,4-二氯-1-甲苯 | 25ml | 98元 | | 2015/12/30 | D0419 | 2,4-二氯甲苯
2,4-Dichlorotoluene | 500ML | 629元 | | 2015/12/30 | D0419 | 2,4-二氯甲苯
2,4-Dichlorotoluene | 25ML | 198元 |
|
|
|