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三尖杉碱

植物提取物 三尖杉酯碱类化合物 理化性质 提取分离

CAS号:24316-19-6
英文名称:CEPHALOTAXINE
英文同义词:NSC 245454;NSC 128487;Cephalotaxin;Cephalotaxlen;CEPHALOTAXINE FROM CEPHALOTAXUS &;(1S,3aR,14bβ)-1,5,6,8,9,14b-Hexahydro-2-methoxy-4H-cyclopenta[a][1,3]dioxolo[4,5-h]pyrrolo[2,1-b][3]benzazepin-1α-ol;[1S-(1a,3aS*,14b)]-1,5,6,8,9,14b-Hexahydro-2-methoxy-4H-cyclopenta[a][1,3]dioxolo[4,5-h]pyrrolo[2,1-b][3]benzazepin-1-ol;(2S,3S,6R)-4-Methoxy-16,18-dioxa-10-azapentacyclo[11.7.0.0^{2,6}.0^{6,10}.0^{15,19}]icosa-1(20),4,13,15(19)-tetraen-3-ol;[1S-(1α,3aS*,14bβ)]-1,5,6,8,9,14b-Hexahydro-2-Methoxy-4H-cyclopenta[a][1,3]dioxolo[4,5-h]pyrrolo[2,1-b][3]benzazepin-1-ol;(3aR)-2-Methoxy-(3arC4,14bc)-1,5,6,8,9,14b-hexahydro-4H-cyclopenta[b][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-d]pyrrolo[1,2-a]azepin-1t-ol
中文名称:三尖杉碱
中文同义词:三尖杉;粗榧碱;三尖杉碱;三尖杉碱(标准品);24316-19-6
CBNumber:CB0435666
分子式:C18H21NO4
分子量:315.36
MOL File:24316-19-6.mol
三尖杉碱化学性质
储存条件 : 2-8°C
安全信息
危险品标志 : Xn
危险类别码 : 20/21/22
安全说明 : 36
危险品运输编号 : UN 1544 6.1/PG 3
WGK Germany : 3
HazardClass : 6.1(b)
PackingGroup : III

三尖杉碱 性质、用途与生产工艺

植物提取物
三尖杉碱天然存在于粗榧科三尖杉属植物的茎中,属生物碱的一种,具有抗癌作用,特别是对慢性血癌疗效显著。
三尖杉Cephalotaxus fortunei Hook.f.为我国特产。分布于长江以南及湖北、四川、陕西、甘肃等地,三尖杉果实民间用作消积、驱虫药。
三尖杉酯碱类化合物
目前被大家熟知的三尖杉酯碱类化合物有如下四种:三尖杉酯碱、异三尖杉酯碱、高三尖杉酯碱、脱氧三尖杉酯碱。
近年还从安徽产三尖杉中分出二种新的抗癌生物碱,命名为新三尖杉酯碱(Neoharringtonine)和脱水三尖杉酯碱 (Anhydroharringtonine)。
1.三尖杉酯碱(Harringtonine):异名哈林通碱,粗榧碱。分子式C28H37NO9,分子量531.58。无色柱状结晶(乙醚),mp.73℃~75℃,[α]D-104.6°(C=1.0,氯仿)。
2.高三尖杉酯碱(Homoharringtonine):异名高粗榧碱,高哈林通碱。分子式C29H39NO9,分子量545.61。无色棱柱状结晶,mp.144℃~146℃,[α]D-119°(C=0.96,氯仿)。
3.异三尖杉酯碱(Isoharringtonine):异名异粗榧碱,异哈林通碱。分子式C28H37NO9,分子量 531.58。白色无定形固体,[α]D-93°(C=0.41,氯仿)。
4.脱氧三尖杉酯碱(Deoxy harringtonine):异名去氧哈林通碱,分子式C28H37NO8,分子量 515.58。无定形固体,[α]D26-151°(C=0.03,乙醇)。
三尖杉酯碱类化合物结构式
图2为:三尖杉酯碱类化合物结构式
理化性质
三尖杉碱能使溴的四氯化碳溶液退色。遇浓硫酸出现红色到深紫色颜色变化,用水稀释后颜色变绿。
提取分离
1.中国粗榧(Cephalotaxus sinensis)中三尖杉总碱的提取与分离
(1)总生物碱的提取

(2)三尖杉酯碱与高三尖杉酯碱的分离
三尖杉酯碱与高三尖杉酯碱的分离
2.应用高速逆流层析(HSCCC)仪分离三尖杉总碱的主要成分
采用89-A型高速逆流层析仪,以氯仿/0.07mol/L磷酸钠-0. 04mol/L柠檬酸缓冲液 (pH5.0)溶剂系统,上相为固定相,下相为流动相,层析条件为:主机正向转动750r/min,流动相从柱内端泵入,将三尖杉总碱10mg溶于流动相1mL,进样,UV284nm检测,三尖杉中三个主成分的移动速度为:异三尖杉酯碱>高三尖杉酯碱>三尖杉酯碱,该法分离效果好,可使以上三种成分完全分离,这是吸附层析难以达到的;该法所用溶剂系统简单,又节约时间,因此,也优于经典逆流分配法。
三尖杉碱 上下游产品信息
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