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依鲁替尼

布鲁顿酪氨酸激酶（BTK）抑制剂 慢性淋巴细胞白血病（CLL）和套细胞淋巴瘤（MCL） 研发历程 作用机制 代谢与消除 合成方法 专利情况

CAS号:936563-96-1
英文名称:Ibrutinib
英文同义词:PCI-32765;PCI-32765 (Ibrutinib);Ibrutinib (PCI-32765);1-{3-[4-AMino-3-(4-phenoxy-phenyl)-pyrazolo[3,4-d]pyriMidin-1-yl]-piperidin-1-yl}-propenone;1-{3-[4-Amino-3-(4-phenoxy-phenyl)-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]-piperidin-1-yl}-but-3-en-1-one;1-[(3R)-3-[4-AMino-3-(4-phenoxyphenyl)pyrazolo[3, 4-d]pyriMidin-1-yl]piperidin-1-yl]prop-2-en-1-one;(R)-1-(3-(4-aMino-3-(4-phenoxyphenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyriMidin-1-yl)piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one;1-[(3R)-3-[4-Amino-3-(4-phenoxyphenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]-1-piperidinyl]-2-propen-1-one;PCI-32765 1-[(3R)-3-[4-Amino-3-(4-phenoxyphenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]-1-piperidinyl]-2-propen-1-one;1-[(3R)-3-[4-Amino-3-(4-phenoxyphenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]-1-piperidinyl]-2-propen-1-one Ibrutinib (PCI32765)
中文名称:依鲁替尼
中文同义词:伊鲁替尼;伊布替尼;依鲁替尼;伊布鲁替尼;依布鲁替尼;伊布替尼API;IBRUTINIB;1-[(3R)-3-[4-氨基-3-(4-苯氧基苯基)-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-1-基]-1-哌啶基]-2-丙烯-1-酮;1-[(3R)-3-[4-氨基-3-(4-苯氧基苯基)-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-1-基]-1-哌啶基]-2-丙烯-1-酮
CBNumber:CB12515873
分子式:C25H24N6O2
分子量:440.5
MOL File:936563-96-1.mol
依鲁替尼化学性质
密度 : 1.34
安全信息

依鲁替尼 性质、用途与生产工艺

布鲁顿酪氨酸激酶（BTK）抑制剂
依鲁替尼是布鲁顿酪氨酸激酶（BTK）抑制剂，用于治疗慢性淋巴细胞白血病（CLL）和套细胞淋巴瘤（MCL）。MCL和CLL均属于B细胞非霍奇金淋巴瘤，具有难治愈性和易复发性，常用的化学免疫疗法不具备靶向性，常发生3或4级不良反应。依鲁替尼可与B淋巴细胞形成、分化、信息传递和生存所必需的BTK 靶向性结合，不可逆地抑制BTK的活性，有效抑制肿瘤细胞的增殖和存活；且口服后吸收迅速，1～2h达最大血药浓度，不良反应属于1或2级，将成为治疗CLL和MCL的新选择。
2013年11月13日，美国食品药品管理局（FDA)加速批准了Pharmacyclics公司和美国强生的Imbruvica（通用名：Ibrutinib，依鲁替尼）上市，用于治疗一种罕见的侵袭性血癌——套细胞淋巴瘤（MCL）。依鲁替尼(Ibrutinib)是一种口服的布鲁顿酪氨酸激酶（BTK）抑制剂类首创新药，于2013年2月被FDA授予突破性治疗药物资格，并分别于2013年11月13日和2014年2月12日批准为MCL和CLL的治疗药物。该药通过与靶蛋白Btk活性位点半胱氨酸残基（Cys-481）选择性地共价结合, 不可逆性地抑制BTK, 从而有效地阻止肿瘤从B细胞迁移到适应于肿瘤生长环境的淋巴组织。
以上信息由Chemicalbook的晓楠编辑整理。
慢性淋巴细胞白血病（CLL）和套细胞淋巴瘤（MCL）
慢性淋巴细胞白血病（chronic lymphocyticleukemia，CLL）是因形态成熟的淋巴细胞不能够正常凋亡，反而在淋巴组织中克隆性增殖而引发的一种慢性血液系统恶性肿瘤。CLL有一定的家族遗传性，属于B细胞非霍奇金淋巴瘤（non-Hodgkin’slymphoma，NHL）中较常见的一种。套细胞淋巴瘤（mantle cell lymphoma，MCL）是一种罕见的B细胞NHL，约占全部NHL的5%～10%，兼具恶性淋巴瘤的难治愈性及侵袭性。MCL不易诊断，约85%的患者确诊时已处于Ⅲ～Ⅳ期；且易复发，是远期生存率最低的亚型淋巴瘤。临床上常表现为高热乏力、脾脏和淋巴结肿大、胃肠道累及和对神经系统的浸润。
目前CLL的一线治疗方案是FCR方案，即氟达拉滨（F）、环磷酰胺（C）和利妥昔单抗（R）三者联合治疗的方案，该方案有一定疗效，但无疾病进展生存率为38%，3或4级不良反应时有发生。
MCL常选用蒽环类或含大剂量阿糖胞苷的药物，然而对常规化疗药大多不敏感，虽然已有较多药物用于治疗，但患者的总生存期并没有明显延长[5]；尽管也采用药物与单抗联合化疗的方案治疗MCL，但毒性较大，感染发生率约为14%，3～4级不良反应发生率高达87%。因此，可行的治疗方案和高效安全的药物有待推出。
研发历程
依鲁替尼(Ibrutinib)最早由因绘制“人类基因组图谱”而闻名的美国塞莱拉基因技术公司(Celera Genomics)开发, 2007年由当时在塞莱拉任职的潘峥婴（现为北京大学深圳研究生院特聘研究员）以第一作者发表了研发依鲁替尼的过程，（ChemMedChem 2 (1): 58–61），但由于Celera资金和资源问题，2006年Celera将该药的开发权转让给加州的Pharmacyclics公司。尽管Pharmacyclics公司当时处于十分困难的阶段，股票最低时只有0.64美元，面临摘牌和破产边缘，但公司管理层还是设法募集到资金, 只花了200万美元的首付，外加100万股股票和未来销售提成及里程碑支付的权益金，就拿下了Ibrutinib。2011年，强生旗下子公司杨森制药（Jassen）通过先期支付1.5亿美元而获得与Pharmacyclics公司合作开发的权利,一旦新药临床试验成功并且获批上市，Pharmacyclics制药公司将共计获得9.75亿美元收入，双方还将共同分享销售所得。在交易宣布时，Pharmacyclics股票只有12美元，市值只有几个亿美元。发展至今，它的股票已经是123美元，市值90.5亿美元。
作用机制
B细胞抗原受体（BCR）的信号通路是众多肿瘤生长和播散的关键驱动者。BTK作为BCR信号肽不可或缺的参与者，对B淋巴细胞的形成、分化、信息传递和生存至关重要。BTK是BCR通道可识别的信号肽分子，当该信号肽分子穿过B淋巴细胞表面受体时，B淋巴细胞实现转运、趋化性和黏附作用的必需通道被激活，这为B细胞恶性肿瘤的形成提供了便利。
依鲁替尼是一种小分子的BTK抑制剂，可与BTK活性位点上的半胱氨酸残基（Cys-481）选择性地共价结合，不可逆地抑制BTK的活性，进而抑制BCR信号通路的激活，有效阻止肿瘤从B细胞迁移至适宜肿瘤生长的淋巴组织，减少B 细胞恶性增殖并诱导细胞的凋亡，从而发挥治疗CLL和MCL的作用。非临床研究表明依鲁替尼能够抑制恶性B淋巴细胞在体内的增殖和存活。
代谢与消除
依鲁替尼主要通过细胞色素P450（CYP3A 和少部分的CYP2D6）代谢，代谢后产生多种代谢产物。其中，有效代谢产物PCI-45227是一种对BTK具有抑制活性的二氢二醇物质。与依鲁替尼相比，这种代谢物对BTK 的抑制作用更强，约是依鲁替尼的15倍。在稳定状态下，PCI-45227 的平均代谢率为1～2.8。
依鲁替尼的表观清除率（CL/F）约为1 000 L/h，半衰期（t1/2）为4～6 h。依鲁替尼在体内主要以代谢产物的形式存在，随粪便排出体外。通过给健康受试者口服放射性14C 标记的依鲁替尼，发现近90%的放射物在168 h 内消除，其中大多（约80%）随粪便排出，近10%随尿液排出，约1%以原形随粪便排出。
依鲁替尼的消除不会随年龄（37～84 岁）和性别而产生变化，但在中度肝损伤患者体内其系统性暴露量较健康受试者高6倍。
合成方法
以4-苯氧基苯甲酸(1)为原料，经氯代、与丙二腈缩合、甲基化及与水合肼环合制得中间体5，5与甲酰胺环合得到化合物6，6经Mitsunobu 反应及脱Boc保护基制得中间体8，中间体8与丙烯酰氯反应得到依鲁替尼。
人工合成依鲁替尼化学反应路线图
图1为人工合成依鲁替尼化学反应路线图。
专利情况
国外专利: WO2008039218（化合物）；WO2013003629（用途）
美国专利号码: 7514444, 7718662 专利有效期: 2026年12月
国内专利: CN101610676A, CN101610676B, CN101805341A, CN101805341B, CN102746305A, CN102887900A
依鲁替尼 上下游产品信息
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