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CAS号: | 106560-14-9 |
英文名称: | Faropenem sodium hemipentahydrate |
英文同义词: | FROPENEM;FAROPENEM;Faropenem sodium hemipentahydrate;(5R,6S,8R,2'R)-2-(2'-tetrahydrofuryl)-6-(1-hydroxyethyl)-2-penem-3-carboxylic acid;(5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-3-[(2R)-oxolan-2-yl]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid;(5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-keto-3-[(2R)-tetrahydrofuran-2-yl]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid;(+)-(5R,6S)-6-[(1R)-1-Hydroxyethyl]-7-oxo-3-[(2R)-tetrahydro-2-furyl]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid;4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid, 6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-3-[(2R)-tetrahydro-2-furanyl]-, (5R,6S)-;4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid, 6-(1-hydroxyethyl)-7-oxo-3-(tetrahydro-2-furanyl)-, [5R-[3(R*),5α,6α(R*)]]-;[5R-[3(R^<*>^),5α,6α(R^<*>^)]]-6-(1-hydroxyethyl)-7-oxo-3-(tetrahydro-2-furanyl)-4-thia-1-azobicyclo[3.2.0]leapt-2- ene-2-carboxylicacid |
中文名称: | 法罗培南钠 |
中文同义词: | 法罗培南;氟罗培南;法罗培南钠;法罗培南(钠)(2.5水);(5R,6S)-6-[(1R)-1-羟乙基]-7-氧代-3-[(2R)-2-四氢呋喃基]-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸单钠盐二倍半水合物;[5R-[3(R^<*>^),5Α,6Α(R^<*>^)]]-6-(1-羟基乙基)-7-氧-3-(四氢-2-呋哺基)-4-硫-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸 |
CBNumber: | CB1300660 |
分子式: | C12H15NO5S |
分子量: | 285.32 |
MOL File: | 106560-14-9.mol |
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法罗培南钠 性质、用途与生产工艺 |
口服青霉烯类抗生素
法罗培南钠是国内第一个上市的口服青霉烯类抗生素,在青霉烯母核的2-位上接有一个4氢呋喃基团,化学结构较稳定,基本结构与β-内酰胺类抗生素相似,属于非典型β-内酰胺类抗生素,与青霉素结合蛋有很好的亲合力及良好的β-内酰胺酶稳定性,是中国研制的国家四类新药。具有广谱抗菌活性,不亚于注射用严胺培南西司他丁钠;对需氧性革兰氏阳性菌、需氧性革兰氏阴性菌及厌氧菌具广泛抗菌谱;尤其是对需氧性革兰氏阳性菌中的葡萄球菌、莫拉杆菌、链球菌、肺炎球菌、肠球菌,需氧性革兰氏阴性菌中的柠檬酸杆菌、肠杆菌、克雷白菌、变形杆菌、流感菌、消化链球菌、丙酸杆菌、百日咳噬血杆菌及厌氧菌中的消化链球菌、拟杆菌等显示较强杀菌效力,抗菌活性优于现有头孢类口服抗生素;是医院重度感染患者最佳选择用药。
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药理毒理
法罗培南钠是日本Suntory公司开发的,于1986年在日本获得专利。1990年和1992年日本山之内制药公司和美国Wyeth-Ayerst公司分别获得该品的临床许可证,共同进行其临床研究。并与1997年首先获准在日本上市,商品名为Farom。
法罗培南钠是一个非典型的β-内酰胺抗生素,属于青霉烯类衍生物,作用机制是阻断细菌细胞壁的合成,与青霉素结合蛋白(PBP)具有很强的结合性,从而发挥杀菌作用。抗菌谱广,对β-内酰胺酶稳定,对肾肽酶(DHP-I)也很稳定。除不抑制铜绿假单胞菌外,对厌氧菌特别有效,能抑制葡萄球菌、链球菌以及很多革兰阴性菌包括流感杆菌、淋球菌、卡他布汉菌,胜过碳青霉烯类抗生素。
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药代动力学
本品口服吸收效果好,抗菌作用不受食物的影响,注射后本品在血清和间质液中浓度较高,在体内它通过载体介导传递系统由小肠吸收。单次口服300mg,峰浓度(Cmax)达6.24μg/ml,药时曲线下面积(AUC)为11.72μg·h/ml,半衰期(t1/2)约lh,12h尿中排泄5%,在粪便中未检出,大部分在消化道中分解。
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抗菌作用
本品能抑制葡萄球菌、链球菌以及很多革兰氏阴性菌,包括流感杆菌、淋球菌、兰卡他布汉氏菌,有很强的生物活性。它对厌氧菌特别有效,其体外的抗菌作用与很多抗生素进行了比较研究,如头孢特仑、头孢克肟、头孢克洛、阿莫西林、头孢噻肟、头孢呋肟、克林霉素、亚胺培南、头孢泊肟、环丙沙星、Piperacil、安美汀、甲硝唑、妥布霉素、万古霉素等,其抑制厌氧菌作用比参与试验的抗生素均强,到目前为止,它是抗厌氧菌最强的抗生素。此外,它对葡萄球菌、肺炎球菌、链球菌及很多革兰氏阴性菌比头孢特仑、头孢克肟、头孢克洛、阿莫西林有效,比第三代头孢菌素强5-10倍。
本品对临床分离的所有菌的MIC为0.78μg/ml,它对弯曲杆菌比红霉素、甲红霉素、罗红霉素、氧氟沙星有效得多;它抑制链球菌、艰难梭菌很有效,MIC90≤1μg/ml;对脆弱拟杆菌MIC90≤4μg/ml。抗菌作用不受食物的影响,本品具有杀菌作用。
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适应症
法罗培南钠主要用于治疗由葡萄球菌、链球菌、肺炎球菌、肠球菌、卡他莫拉克氏菌、大肠杆菌、柠檬酸杆菌、克雷白氏杆菌、肠杆菌、奇异变形杆菌、流感嗜血杆菌、消化链球菌、痤疮丙酸杆菌、拟杆菌等敏感菌所致的下列感染性疾病:
1、泌尿系统感染:肾盂肾炎、膀胱炎、前列腺炎、睾丸炎;
2、呼吸系统感染:咽喉炎、扁桃体炎、急慢性支气管炎、肺炎、肺脓肿(肺脓疡病);
3、子宫附件炎、子宫内感染、前庭大腺炎;
4、浅表性皮肤感染症、深层皮肤感染症,痤疮(伴有化脓性炎症); 5、淋巴管炎、淋巴结炎、乳腺炎、肛周脓肿、外伤、烫伤和手术创伤等继发性感染;
6、泪囊炎、麦粒肿、睑板腺炎、角膜炎(含角膜溃疡);
7、外耳炎、中耳炎、鼻窦炎;
8、牙周组织炎、牙周炎、颚炎。
本品在临床中特别是用于儿科的细菌感染,如下呼吸道感染,95-100%有效,临床评价较高。
在我国,法罗培南属于三线抗菌药物,一般用于治疗耐药细菌或多种细菌混合感染,或者在其他抗菌药物无效或不能使用时才会被使用。
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生产方法
化合物(I)和三苯甲硫醇(TrSH)在碱性条件下反应,取代乙酰基得到化合物(Ⅱ)。然后在二异丙基乙基胺存在下,用烯丙基氧基草酰氯进行酰化,得到化合物(Ⅲ)。将其直接溶于甲醇,在吡啶存在下,加入硝酸银,低温避光反应得到化合物(Ⅳ)。将其溶于二氯甲烷,低温加入?-四氢呋喃-2-甲酰氯反应,得到化合物(V)。溶于苯,加入三乙氧基磷,反应得到化合物(Ⅵ)。接着在氟化四丁基铵存在下,脱去羟基上的保护基,并使羧基游离,中和得到法罗培南的钠盐,熔点160~162℃。总收率达到29.8%。
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法罗培南钠 生产厂家 全球有 69家供应商
法罗培南钠国内生产厂家
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供应商 | 联系电话 | 传真 | 电子邮件 | 国家 | 产品数 | 优势度 |
上海佰世凯化学科技有限公司
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Pure Chemistry Scientific Inc.
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西亚试剂
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艾科试剂
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武汉大华伟业医药化工有限公司
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9727
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50
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7219
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55
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API
其他类抗生素
药物
抗生素
β-内酰胺类抗生素
2C12H14NNaO5S5H20
法罗培南(钠)(2.5水)
法罗培南钠
氟罗培南
[5R-[3(R^<*>^),5Α,6Α(R^<*>^)]]-6-(1-羟基乙基)-7-氧-3-(四氢-2-呋哺基)-4-硫-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸
(5R,6S)-6-[(1R)-1-羟乙基]-7-氧代-3-[(2R)-2-四氢呋喃基]-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸单钠盐二倍半水合物
法罗培南
106560-14-9
(5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-3-[(2R)-oxolan-2-yl]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
(5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-keto-3-[(2R)-tetrahydrofuran-2-yl]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
[5R-[3(R^<*>^),5α,6α(R^<*>^)]]-6-(1-hydroxyethyl)-7-oxo-3-(tetrahydro-2-furanyl)-4-thia-1-azobicyclo[3.2.0]leapt-2- ene-2-carboxylicacid
Faropenem sodium hemipentahydrate
6-[(1R)-1-Hydroxyethyl]-7-oxo-3-[(2R)-tetrahydro-2-furanyl]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid monosodium salt hemipentahydrate
4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid, 6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-3-[(2R)-tetrahydro-2-furanyl]-, (5R,6S)-
4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid, 6-(1-hydroxyethyl)-7-oxo-3-(tetrahydro-2-furanyl)-, [5R-[3(R*),5α,6α(R*)]]-
(5R,6S,8R,2'R)-2-(2'-tetrahydrofuryl)-6-(1-hydroxyethyl)-2-penem-3-carboxylic acid
(+)-(5R,6S)-6-[(1R)-1-Hydroxyethyl]-7-oxo-3-[(2R)-tetrahydro-2-furyl]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
FROPENEM
FAROPENEM
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