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CAS号: | 458-24-2 |
英文名称: | FENFLURAMINE |
英文同义词: | Acino;Pesos;S-768;C06996;EQUINE;Obedrex;Adipomin;Ponderex;Pondimin;Rotondin |
中文名称: | 氟苯丙胺 |
中文同义词: | 氯苯丙胺;氟苯丙胺;芬氟拉明;N-乙基-Α-甲基-3-三氟甲基苯乙胺;甲醇测试标样(分析N-乙基-Α-甲基-3-三氟甲基苯乙胺) |
CBNumber: | CB1325500 |
分子式: | C12H16F3N |
分子量: | 231.26 |
MOL File: | 458-24-2.mol |
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氟苯丙胺 性质、用途与生产工艺 |
化学性质
沸点108-112℃/1.60kPa。急性毒性LD50小鼠(mg/kg):144腹腔注射。 D-芬氟拉明(Dexfenfluramine): [α]D25+9.5°(C=8,乙醇)。急性毒性LD50大鼠(mg/kg):114.6口服。 L-芬氟拉明(Levofenfluramine):[37577-24-5]。[α]D25-9.6°(C=8,乙醇)。急性毒性LD50大鼠(mg/kg):195口服。 盐酸芬氟拉明(Fenfluramine Hydrochloride):C12H16F3N?HCl。[404-82-0]。白色结晶性粉末,无臭。易溶于乙醇或氯仿,溶于水,不溶于乙醚。熔点169-173℃。 D-盐酸芬氟拉明:从乙酸乙酯得结晶,熔点160-161℃。 L-盐酸芬氟拉明:[3616-78-2]。从乙酸乙酯得结晶,熔点160~161℃。
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用途
食欲抑制药。通过降低血浆中甘油三酯,提高游离脂肪酸、甘油和酮体水平,达到降低人体中脂肪贮存和合成,促使皮下脂肪分解。
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生产方法
方法1:在0℃,往三氟甲苯和多聚甲醛的溶液中,加入氯磺酸,搅拌。分出有机层,倾入水中。再分出有机层,收集92-93℃/26.7MPa的馏分,得3-氯甲基三氟甲苯(Ⅰ),收率48.5%。 将(Ⅰ)加到氰化钠的水和乙醇溶液中,反应。蒸出乙醇,水洗,收集144-145℃/53.3MPa的馏分,得3-三氟甲苯苯乙腈(Ⅱ),收率88.4%。 将(Ⅱ)、氢氧化钾、水和乙醇,加热反应。蒸出乙醇,用酸中和,固体重结晶得3-三氟甲基苯乙酸(Ⅲ),收率62%。在氮气和搅拌下,往乙醚和锂的溶液中,加入碘甲烷的乙醚溶液,反应。然后加到化合物(Ⅲ)的乙醚溶液中,反应。加入冰水,分出有机层,收集100~101℃/26.7MPa的馏分,得化合物(Ⅳ),收率26.7%。 化合物(Ⅳ)和过量乙胺的甲醇溶液,放置过夜,加入硼氢化钾,反应。酸化至酸性,水层碱化,用二氯甲烷提取。向二氯甲烷中通入干燥氯化氢至酸性,析出的固体重结晶,得盐酸芬氟拉明,收率45.5%,熔点166~168℃。 方法2:镁屑和少量间溴三氟甲苯的乙醚溶液先进行反应,待反应平稳后,将余下的间溴三氟甲苯的乙醚溶液缓慢滴入,回流。搅拌下滴入环氧丙烷的乙醚溶液,搅拌。倾入浓盐酸和冰水的混合液中,分出醚层,水层用乙醚萃取。醚层合并,干燥,蒸出乙醚,减压蒸馏,得化合物(V),收率96%(以环氧丙烷计)。 化合物(V)溶于乙醚,搅拌下滴加Na2Cr207溶液,反应。分出醚层,水层用乙醚萃取。醚层合并,干燥,蒸出乙醚,减压蒸馏,得化合物(Ⅳ),收率85%。以下的方法和方法1相似。
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N-乙基-Α-甲基-3-三氟甲基苯乙胺
458-24-2
Fenfluramine solution
EQUINE
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N-Ethyl-α-methyl-3-(tfifluoromethyl)benzeneethanamine
FENCLORIN
Methanol(Test Fenfluramine, 1.0 mg/mL)
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Acino
3-(Trifluoromethyl)-N-ethyl-alpha-methylphenethylamine
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