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大黄素甲醚

理化性质 大黄 高活性植物源杀菌剂 药理作用 含量测定

CAS号:521-61-9
英文名称:Emodin-3-methyl ether
英文同义词:parietin;PHYSCION;PHYSCIONE;PHYSCION(SH);MethyleModin;Physcic acid;RHEOCHRYSIDIN;Przewalskinone B;Physcion Physcion;PHYSCION WITH HPLC
中文名称:大黄素甲醚
中文同义词:非斯酮;黄素甲醚;蜈蚣苔素;朱砂莲乙素;大黄素甲醚;大黄素甲醚(标准品);大黄素甲醚, 来源于大黄根茎;1,8-二羥-3-甲氧-6-甲蒽醌;1,8二羟基-3-甲氧基-6-甲基蒽醌;1,8-二羟基-3-甲氧基-6-甲基蒽醌
CBNumber:CB3487525
分子式:C16H12O5
分子量:284.26
MOL File:521-61-9.mol
大黄素甲醚化学性质
熔点 : 196-206°C
储存条件 : -20°C Freezer, Under Inert Atmosphere
CAS 数据库: 521-61-9(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志 : Xi
危险类别码 : 36/37/38
安全说明 : 26
WGK Germany : 3
RTECS号: CB6720000
F : 10

大黄素甲醚 性质、用途与生产工艺

理化性质
砖红色单斜针状结晶,熔点203~207℃。溶于苯、氯仿、吡啶、甲苯及氢氧化钠水溶液,几乎不溶于水、碳酸钠等弱碱水溶液,微溶于醋酸乙酯、乙酸、甲醇、乙醚等。
大黄素甲醚 结构式
图1为大黄素甲醚结构式。
大黄
大黄为常用中药。始载于《神农本草经》,列为下品。历代本草均有记载。
大黄为蓼科植物掌叶大黄Rheum palmatum L.、唐古特大黄Rheum tanguticum Maxim. ex Balf. 或药用大黄Rheum officinale Baill. 的干燥根茎。
掌叶大黄主产于陕西、甘肃、四川西部阿坎与甘孜州,云南西北部及两茎昌都与那曲地区。本品产量大,销全国各地及出口。唐古特大黄主产于青海与甘肃祁连山北麓,西藏东北部及四川西北部,产量居中,系自产自销。药用大黄主产于河南西部,湖北西部,陕西南部,四川北部、东部及南部盆地边缘,贵州北部、西部及云南西北部。产量很小,多销当地,通称“马蹄大黄”。
【主要成分】 蒽醌衍生物,总量约2%~5%,以两种形式存在,大部分与葡萄糖结合成蒽甙,少部分以游离的甙元存在。甙元为大黄酸(Rhein)、大黄酚(Chrysophanol)、大黄素 (Emodin)、芦荟大黄素 (Aloe-emodin) 和大黄素甲醚 (Physcion)。结合状态的蒽甙是泻下的有效成分,主要有蒽醌甙和双蒽酮甙。双蒽酮甙中有番泻甙A、B、C、D、E、F (Sennoside A、B、C、D、E、F),其泻下作用比蒽醌甙强,但含量少,在贮藏过程中蒽酮逐渐氧化为蒽醌,贮存3年以上的大黄,很难检出蒽酮成分。大黄中还含有鞣质及其类似物质,如d-儿茶素、没食子酸。另含多种微量元素。
【功能主治】 泻热通便,凉血解毒,逐瘀通经。用于实热便秘,积滞腹痛,泻痢不爽,湿热黄疸,血热吐衄,目赤,咽肿,肠痈腹痛,痈肿疔疮,瘀血经闭,跌打损伤,外治水火烫伤; 上消化道出血。
从游离蒽醌乙醚液中提取分离大黄素甲醚工艺流程
图2为从游离蒽醌乙醚液中提取分离大黄素甲醚工艺流程图。
高活性植物源杀菌剂
早期大黄素甲醚主要应用在医药行业,目前随着研究深入大黄素甲醚在农业方面的应用被逐渐开放出来,以天然植物大黄为原料,经精心提取其活性成分,加工研制而成的大黄素甲醚是一种高活性植物源杀菌剂,实践证明,0.5%大黄素甲醚AS对白粉病、霜霉病、灰霉病、炭疽病等有很好的防治效果。对人畜低毒,对环境友好,不易产生抗药性,因其含有大量的腐植酸和氨基酸,还能有效促进作物新梢、新芽生长,可以做为常规高毒、高残留农药的替代产品推广使用,特别适合于绿色和有机蔬菜生产。大黄素甲醚是保护性杀菌剂,诱导作物产生保卫反应,抑制病原菌孢子萌发、菌丝的生长、吸器的形成,使得作物免受病原菌的侵害,达到防病的效果。
以上信息由Chemicalbook的彤彤编辑整理。
药理作用
大黄素甲醚对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、绿脓杆菌、链球菌和痢疾杆菌等26种细菌均有抑制作用;在沙门氏菌TA1535试验有突变作用;对人体宫颈癌Hela细胞长生抑制作用较强;抗菌、用于泻药等。
含量测定
[供试品] 蓼科植物何首乌Polygonum multilorum Thunb.的干燥块根和藤。
(1)色谱条件:硅胶柱(5-10μm,青岛海洋化工厂,6mm×15cm);环己烷-乙酸乙酯(80:20)为流动相;流速为1ml/min;检测波长为254nm。
(2)对照品溶液的配制:精密称取大黄素甲醚对照品,加氯仿溶解并制成0.1mg/ml的溶液,作为对照品溶液。
(3)样品溶液的制备
①游离型:精密称取样品粉末一定量,置索氏提取器中,加氯仿130ml,在沸水浴中回流提取至提取液无色,蒸去氯仿适置,定量转移至10ml量瓶中,加氯仿稀释至刻度,摇匀,过滤,收集续滤液,作为样品溶液。
②结合型:精密称取样品粉末一定量,置于10ml烧杯中,加1mol/L硫酸4ml,放置12h,待水解完全,过滤,弃去滤液,滤渣中的酸液挤干,然后将滤渣与滤纸同置于索氏提取器中,按上述方法从“加氯仿130ml”起依法操作,即为样品溶液。
(4)测定:精密吸取对照品溶液与样品溶液各10μl,注入液相色谱仪,测定,即得。
(5)色谱图
大黄素甲醚的高效液相色谱图
图3为大黄素甲醚的高效液相色谱图。1.大黄素甲醚
(6)测定结果 对不同产地的何首乌,用HPLC法测定了大黄素甲醚的含量,结果见图:
不同产地何首乌中大黄素甲醚的含量
图4为不同产地何首乌中大黄素甲醚的含量测定结果(%)
大黄素甲醚 上下游产品信息
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