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| CAS号: | 517-88-4 |
| 英文名称: | Alkannin |
| 英文同义词: | ALKANIN;ALKANNIN;ANCHUSIN;NSC 94524;Arnebin IV;Anchusaic acid;ALKANET EXTRACT;Extra Cas, 54952-43-1;GroMwell Root Extract;(S)-5,8-dihydroxy-2-(1-hydroxy-4-methylpent-3-enyl)-1,4-naphthoquinone |
| 中文名称: | 紫草素 |
| 中文同义词: | 紫草素;紫草提取物;紫草醌、紫草宁、紫根素;5,8-二羟基-2-[(1S)-1-羟基-4-甲基戊-3-烯基]萘-1,4-二酮 |
| CBNumber: | CB5450288 |
| 分子式: | C16H16O5 |
| 分子量: | 288.3 |
| MOL File: | 517-88-4.mol |
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紫草素 性质、用途与生产工艺 |
植物提取物
紫草提取物为紫草科植物新疆紫草或内蒙紫草的干燥根提取物。紫草性寒味甘、咸，入肝、心经，具有凉血活血，解毒透瘀的功效。其主要有效成分是乙酰紫草醌、紫草醌、去氧紫草素等萘醌类色素。现代药理学研究表明，紫草具有较好的抗炎抑菌、抗生育、抗氧化、抗肿瘤、降血糖、保肝护肝和对心血管系统的作用。抗炎抑菌作用是紫草的传统药效，即消炎、收敛和解热的作用，紫草中抗炎成分主要存在于醇提物中。
紫草为紫草科植物新疆紫草Arnebia euchroma (Royle) Johnst.、紫草Lithospermum erythrorhizon Sieb. et Zucc. 或内蒙紫草Arnebia guttata Bunge的干燥根。又名紫丹、紫芺、茈芺、藐、地血、鸦衔草、软紫草、硬紫草、滇紫草，紫草根，老紫草，紫草茸、西紫草、南紫草等。生于山野、路边及向阳山坡处，主产于黑龙江、吉林、辽宁、河北、河南、湖南、广西等地。
【植物形态】多年生草本，高40~80厘米。根粗大，圆锥形，紫红色，干时紫色。茎直立，生有平伏状粗硬毛。叶互生，披针形，长4~8厘米，宽1~2厘米，无柄或有短柄，两面均被伏生短粗硬毛。花序总状;花萼裂片线形;花冠白色，长6~8毫米，喉部有5鳞片，鳞片顶端微凹，子房4，小坚果4，通常由于退化而变成少数，灰白色，光滑有光泽。花期5—6月，果期7—8月。本信息是由Chemicalbook的林香云编辑整理。
图1为紫草
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化学成分与性质
紫草素及其衍生物是从植物紫草中分离出的主要活性成分，是脂溶性很强的萘醌类色素，主要包括紫草素(shikonin)、乙酰紫草素(acetylshikonin)、β-羟基异戊酰紫草素(β-hydroxyisovalerylshikonin,β-HIVS)、β-羟基异戊酰阿卡宁(β-hydroxyisovalerylalkannin)、β,β-二甲基丙烯酰阿卡宁(β,β-dimethylacryalkannin)、β,β-二甲基丙烯酰紫草素(β,β-dimethylacrylshikonin)和β-乙酰氧基异戊酰阿卡宁(β-acetoxyisovalerylalkannin)。
紫草素：分子式C16H16O5，分子量288.31。紫色片状结晶或结晶性粉末，mp 147℃～149℃，[α]D20 +138° (苯)。不溶于水，溶于醇、有机溶剂和植物油。易溶于碱水，遇酸又沉淀析出。
图2为紫草素结构式
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提取方法
总萘醌的提取分离
紫草→氯仿超声提取→提取液→回收氯仿→总萘醌
紫草素提取分离
紫草→石油醚（30°C-60°）索氏提取4小时→提取液→回收石油醚→暗红色稠状物→加甲醇溶解，弃去不溶物→甲醇液→回收甲醇，低温干燥→紫草素
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药理作用
1.降糖作用
紫草叶提取物及紫草聚糖(A、B、C)都有明显的降糖作用。
2.抑菌作用
紫草提取物对京科68-1病毒试管内有抑制作用，对金黄色葡萄球菌、白色葡萄球菌、绿脓杆菌、大肠杆菌、伤寒杆菌、甲型链球菌、乙型链球菌均有明显抑菌作用。
3.对血凝的影响
腹腔注射给予紫草色素成分(紫草素、乙酰紫草素)不影响血液凝固时间，但可阻止肝素的抗凝血作用。
4.抗肿瘤作用
紫草提取物对Hela细胞DNA合成后期(G2期)有一定抑制作用。
5.抑癌作用
紫草素对体外培养的人绒癌耐药细胞株(JAR/MTX)抑制增殖、促进凋亡及诱导细胞周期停滞的作用，实验显示紫草素浓度随着剂量的增加和作用时间的延长，对绒癌耐药细胞生长的抑制率也明显增加。
6.对激素分泌的影响
紫草素对青春期雌性大鼠下丘脑-垂体-性腺轴功能的影响实验显示，紫草组的血清激素水平显著低于阴性对照组，与阳性对照组比较无显著不同。表明紫草素对大鼠的下丘脑-垂体-性腺轴功能有抑制作用。
7.抗病毒作用
实验研究发现左旋紫草素在6.0～0.75 mg/mL 可抑制副流感病毒对鸡胚细胞的致病变作用；紫草素可抑制多重耐药HIV病毒株的复制；紫草多糖具有体外抑制HPV-DNA 活性,有明显的抗人乳头瘤病毒作用。
8.抗炎、抗过敏作用
紫草的水提物及醇提物均有一定的抗炎作用,可降低二甲苯所致小鼠耳肿胀；对特异性过敏反应具有抑制作用，可抑制大鼠腹腔肥大细胞组胺的释放,并具有剂量依赖性。
9.保肝作用
紫草提取物对D-氨基半乳糖所致的肝损伤具有保护作用,能显著抑制D-氨基半乳糖肝损伤小鼠丙氨酸氨基转移酶(ALT)、天冬氨酸氨基转移酶(AST)、丙二醛(MDA)的升高以及超氧化物歧化酶(SOD)、谷胱甘肽过氧化物酶(GSH-PX)的降低。
10.其他
紫草的石油醚和氯仿提取物不仅能够显著抑制猪油氧化、有效清除自由基、具有较强还原能力,还能参与氧化还原反。
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理化鉴定
(1)取本品粉末0.5g，置试管中，将试管底部加热，生成红色气体，并于试管壁凝结成红褐色油滴。
(2)取本品粉末0.5g，加石油醚(60～90℃)20ml，超声处理20分钟，滤过，滤液浓缩至约1ml，作为供试品溶液。另取紫草对照药材0.5g，同法制成对照药材溶液。照薄层色谱法试验，吸取上述两种溶液各4μl，分别点于同一硅胶G薄层板上，以环己烷-甲苯-乙酸乙酯-甲酸(5：5：0.5：0.1)为展开剂，展开，取出，晾干。供试品色谱中，在与对照药材色谱相应的位置上，显相同的紫红色斑点；再喷以10％氢氧化钾甲醇溶液，斑点变为蓝色。
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功效
紫草为肝、心包二经之药，专入血分。功能清热、凉血、消肿、解毒及润肠通便，故可用于血分热毒盛而大便秘结之症。还可外用于皮肤损伤、皮肤病。近代麻疹流行时尚用其煎剂作预防药，颇有效。
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用途
作解热、解毒、抗炎症药。内服预防麻疹，制成软膏外用可促进肉芽生成并用于肿疡、火伤、冻疮、湿疹、水胞等。还作缓下剂通利大便。近年还用组织培养法生产罐装的shikonin，用作化妆品。
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紫草素国内生产厂家
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对照品
标准品
紫草提取物
紫草素
5,8-二羟基-2-[(1S)-1-羟基-4-甲基戊-3-烯基]萘-1,4-二酮
紫草醌、紫草宁、紫根素
517-88-4
5,8-Dihydroxy-2-[(1S)-1-hydroxy-4-methyl-3-penten-1-yl]-1,4-naphthalenedione
Extra Cas, 54952-43-1
Arnebin IV
Anchusaic acid
GroMwell Root Extract
NSC 94524
ALKANNIN
ANCHUSIN
5,8-Dihydroxy-2-[(1S)-1-hydroxy-4-methylpent-3-enyl]naphthalene-1,4-dione
ALKANET EXTRACT
ALKANIN
(S)-5,8-dihydroxy-2-(1-hydroxy-4-methylpent-3-enyl)-1,4-naphthoquinone
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