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哌仑西平

CAS号:28797-61-7
英文名称:Pirenzepine
英文同义词:pirenzepin;LS-519-C12;pirenzepine;Gastrozepin;nyl)acetyl)-;PirenzepineBase;Tabe：Ulcuforton;Pirenzepine Hcl 29868-97-1 / Base;PIRENZEPINE DIHYDROCHLORIDE MONOHYDRATE;5,11-dihydro-11-((4-methyl-1-piperazinyl)acetyl)-6h-pyrido(2,3-b)(1,4)benzod
中文名称:哌仑西平
中文同义词:胃疾平;必舒胃;吡疡平;胃疡卓酮;哌吡卓酮;哌吡氮平;哌仑西平;哌吡革酮;11-[2-(4-甲基哌嗪-1-基)乙酰基]-5H-吡啶并[2,3-b][1,4]苯并二氮杂卓-6-酮;5,11-二氢-11-[(4-甲基哌嗪-1-基)乙酰基]-6H-吡啶并[2,3-B][1,4]苯并二氮杂卓-6-酮
CBNumber:CB8694090
分子式:C19H21N5O2
分子量:351.4
MOL File:28797-61-7.mol
哌仑西平化学性质
储存条件 : Store at RT
安全信息

哌仑西平 化学药品说明书


哌仑西平|药物应用信息

哌仑西平 性质、用途与生产工艺

化学性质 
二盐酸哌仑西平(Pirenzepine Dihydrochloride)：C19H21N5O2?2HCl。[29868-97-1]。白色结晶性粉末，无臭，味苦。易溶于乙醇、甲酸或水，微溶于甲醇，几不溶于乙醚。熔点240～243℃。急性毒性LD50小鼠(mg/kg)：3000口服，109静脉注射。
用途 
选择性抗胆碱药，可阻断胆碱受体，减少胃酸和胃蛋白酶的分泌，并能解除平滑肌的痉挛与痛感。对胃粘膜的M受体作用强，而对平滑肌、心肌和唾液腺等的M受体作用小，因而对心脏、瞳孔、唾液腺、胃肠平滑肌等的副作用少。临床主要用于急慢性胃和十二指肠溃疡，对胆碱型迷走神经张力过高所致的胃酸分泌过多，更为适用。
生产方法 
以3-氨基吡啶为原料，在80℃氯化生成3-氨基-2-氯吡啶(Ⅰ)
3.86g化合物(I)和三乙胺溶于苯，在搅拌下缓慢滴加5.85g邻硝基苯甲酰氯的苯溶液。经回流反应后，过滤。滤液浓缩，即得6.17g酰化产物(Ⅱ)的粗品，收率95%。
5.0g化合物(Ⅱ)溶于27ml乙酸，缓慢加入含过量氯化亚锡的浓盐酸溶液。加热反应后，冷却，用氢氧化钠处理，得4.1g还原产物(Ⅲ)，收率92%，也可用催化氢化来还原。
8.0g化合物(Ⅲ)，在200℃下搅拌。待环合反应完全后，冷却，用醇处理得4.1g环合产物(Ⅳ)，收率60%。
3.17g化合物(Ⅳ)溶于二氧六环，同时滴加3.4ml三乙胺和1.9ml氯乙酰氯，再回流8h。过滤，滤液浓缩，所得粗品重结晶，得3.58g化合物(V)，收率83%。
3.01g化合物(V)和8.2ml N-甲基哌嗪溶于60ml苯，回流18h。蒸出苯，残液用盐酸处理，得3.29g二盐酸哌仑西平粗品，收率74%。
哌仑西平 上下游产品信息
上游原料
浓盐酸 氯化亚锡 盐酸哌仑西平 3-氨基-2-氯吡啶 3-氨基吡啶 三乙胺 氯乙酰氯 1,4-二氧六环 2-硝基苯甲酰氯
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