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孕三烯酮

CAS号:16320-04-0
英文名称:Gestrinone
英文同义词:r-2323;ru2323;A-46745;Dimetrose;NeMestran;TridoMose;gestrigone;GESTRINONE;Dimetriose;D-GESTRINONE
中文名称:孕三烯酮
中文同义词:孕三烯酮;强诺酮 (孕三烯酮);13-乙基-17Α-乙炔基-17-羟基-4,9,11-雌三烯-3-酮;D-18甲基-17α-乙炔基-17β-羟基-4,9,11-雌甾三烯-3-酮
CBNumber:CB3121391
分子式:C21H24O2
分子量:308.41
MOL File:16320-04-0.mol
孕三烯酮化学性质
熔点 : 150-152°C
储存条件 : -20°C Freezer
CAS 数据库: 16320-04-0(CAS DataBase Reference)
安全信息

孕三烯酮 MSDS


(8S,13S,14S,17R)-13-Ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy-1,2,6,7,8,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one

孕三烯酮 性质、用途与生产工艺

化学性质 
从乙酸乙酯和苯-环己烷(1:1)结晶,无臭。熔点154℃。[α]D20+84.6°(C=0.41,甲醇)。
用途 
孕激素。用于子宫内膜异位。
生产方法 
方法1:化合物(Ⅰ)和化合物(Ⅱ)经Robinson环合,得双环化物(Ⅲ)。还原后再苯甲酰化,得到(Ⅳ)。部分水解后,用醋酐处理,得烯醇内酯(V)。和化合物(Ⅵ)的格氏试剂反应后,再水解得到三环化物(Ⅶ)。在四氢吡咯作用下,环合得(Ⅷ)。水解得(Ⅸ),用二氯二氢醌(DDQ)脱氢,引入最后一个双键得(X)。水解脱去苯甲酰基成醇,再氧化得3,17-二酮(Ⅺ)。在酸存在下和乙二醇反应得3-缩酮(Ⅻ)。和乙炔溴化镁反应,引入乙炔基,再脱去保护基得到孕三烯酮。
方法2:把化合物(ⅩⅣ)加入2.5ml乙酸、2.5ml水和0.25ml丙酮酸的溶液中,在氮气气氛中加热回流lh。冷却,倾入冰水中。加入过量的碳酸氢钠,用乙醚提取。提取液水洗至中性,真空蒸馏至于,得65mg粗品。该粗品溶入二氯甲烷,用硅酸镁层析,洗脱液为二氯甲烷,得51mg产品。先用乙酸乙酯,再用苯一环己烷(1:1)混合液重结晶,得36mg的孕三烯酮,熔点154℃。
孕三烯酮 上下游产品信息
上游原料
2-甲基-2-丙烯酸-2-丁氧基乙酯 格氏试剂 环己烷 丙酮酸 二酮 双环 3-缩酮 硅酸镁 四氢吡咯
下游产品
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